Question

芳香醛（如糠醛）在堿作用下，可以發生如下反應：


（2）不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩定。
（3）化合物A~F之間的轉化關系如下圖所示。
其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構體，F能與金屬鈉反應放出氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團沒有任何變化。據上述信息，回答下列問題：
（1）寫出A生成B和C的反應式：                                         ；
（2）寫出C和D生成E的反應式：                                         。
（3）F結構簡式是：                                     。
（4）A生成B和C的反應是（   ），C和D生成E的反應是（   ）。
A.氧化反應    B.加成反應    C.消除反應    D.酯化反應     E.還原反應
（5）F不可以發生的反應有（   ）。
A.氧化反應    B.加成反應    C.消除反應    D.酯化反應     E.還原反應

Answer 1

（1）
（2）
（3）
（4）AE   D （5）C

  本題為信息題，考察學生的知識遷移能力，也兼顧了學生基礎有機化學知識的考察。同時要求學生有一定的創造思維能力。（1）化合物A含有醛基，根據其分子式C₇H₆O，減去醛基（-CHO），即得苯基（-C₆H₅），故A為苯甲醛。依據信息（1）進行遷移，利用信息（3），不難判斷出B、C的結構，即可寫出反應式。
（2）該題是上題的延續，如果說上題不知C的結構式還可以“蒙”對上題的幾分，但到此必須明確C為苯甲醇、D為苯甲酸，這可以依據B到D的反應條件進行判斷。另外，產物E的結構簡式的寫法必須注意，千萬不要寫成PhCH₂OOCPh、PhCH₂COOPh等錯誤形式，否則要扣分（但要注意：寫成PhCH₂OCOPh是可以的，Ph表示苯基）！
（3）根據“F能與金屬鈉反應放出氫氣”、“醛基以外的基團沒有任何變化”、與E（酯）是同分異構體和“不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩定”的提示，可知F中含有2個沒有變化的-C₆H₅基團，1個-OH，因羥基不和不飽和碳碳鍵相連，因此可以確定F結構為PhCH(OH)COPh。
（4）考察簡單的有機知識。但要注意，A（醛）生成B和C的反應，既有醇（還原）生成，也有酸（氧化）生成，因此它既是還原反應，也是氧化反應。很明顯，C和D生成E的反應是酯化反應，此為送分題，悄悄地隱藏在稍難題后面，主要考的是學生的應試心態。
（5）只要寫出了F的結構式，該題易于判斷，考察的是簡單的有機知識。
點評  本題是對整個有機化學知識的綜合考查，其重點內容是有機物的組成、結構、性質和相互間的衍生關系以及一些重要官能團的引入和消去的方法，本題難點集中在對F結構簡式的考查，只有自學能力強和思維的嚴密性與整體性好的同學，才能順利求解。