Question

【題目】化合物M可廣泛用于生物醫(yī)學、海洋工程、日化用品等領域。其合成路線如圖：

已知：R-COOHR-COCl

回答下列問題：

（1）G的名稱為___，D中含氧官能團的名稱為___。

（2）M的分子式為___。

（3）F→G的反應類型為___。

（4）E的結構簡式為___。

（5）寫出B生成C的化學方程式：___。

（6）R為I的同分異構體，R的苯環(huán)上含有三個取代基的結構共有___種，寫出其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為3：2：2：1的結構簡式：___。

（7）參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖(無機原料任選)___。合成路線流程圖示例如下：

H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】對甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 羧基 C10H10O3 取代反應 CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr 6 、 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】

B分子式是C3H5Br，由D的結構簡式逆推，B的結構簡式是CH2=CHCH2Br，根據(jù)R-COOHR-COCl ，可知CH2=CHCOOH與SOCl2反應生成C3H3OCl，則E結構簡式是；與發(fā)生取代反應生成和HCl。

由G的結構簡式可知，其名稱為對甲基苯酚或甲基苯酚；由D的結構簡式CH2=CHCOOH可知含有的官能團有碳碳雙鍵和羧基，期中含氧官能團是羧基；

由M的結構簡式，可知其分子式為；

苯酚與發(fā)生反應生成，甲基取代了苯酚羥基對位的氫原子，反應類型為取代反應；

與發(fā)生取代反應生成，所以E的結構簡式為；

是CH2=CHCH2Br，在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成C，化學方程式為CH2=CH-CH2Br+NaOHCH2=CH-CH2OH+NaBr；

的苯環(huán)上含有的三個取代基只能是、、-，采用定一動二的方法確定其同分異構體有6種，核磁共振氫譜圖中峰面積比為3：2：2：1，說明官能團的位置對稱，結構簡式為；

可由發(fā)生加聚反應得到，可由發(fā)生水解反應得到，可由發(fā)生取代反應得到，合成路線為 。