Question

【題目】某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，A分子結構中不含甲基，含苯環，苯環上的一氯代物只有兩種， A和其他有機物存在如下圖所示的轉化關系：

已知： + NaOH R—H + Na2CO3

試回答下列問題：

（1）B化學式 。

（2）H→I反應類型為 ，J所含官能團的名稱為 。

（3）寫出H→L 反應的化學方程式 。

（4）A的結構簡式 ；A生成B和C的反應方程式： 。

（5）F的同分異構體中含有苯環且官能團相同的物質共有 種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1︰2的是 （寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】（1）C7H4O3Na2；

（2）酯化反應；羧基、碳碳雙鍵；

（3）n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）；+3NaOH +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O

（5）5；。

【解析】

試題分析：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在濃硫酸、加熱條件下可以得到J及I，I是五元環狀化合物，I和J互為同分異構體，則I中含有酯基，為，由轉化關系可知，H為，C為HO（CH2）3COONa，H通過酯化發生縮聚反應生成L，則L為。有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl3溶液不顯色，則A含有-COOH，不含酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環上有2個不同的對位取代基，B發生信息中脫羧反應得到D，D與二氧化碳、水反應得到E，E與濃溴水反應生成白色沉淀，E含有酚羥基，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環直接相連，結合A的分子式與H的結構，可知A的結構簡式為：，則B的結構簡式為，D的結構簡式為，D和二氧化碳、水反應生成E為，苯酚和溴水反應生成F為，B和酸反應生成為G為。

（1）B為，化學式為C7H4O3Na2， 故答案為：C7H4O3Na2；

（2）H到I是發生酯化反應生成，J為CH2=CHCH2COOH，所含官能團的名稱為：羧基、碳碳雙鍵，故答案為：酯化反應；羧基、碳碳雙鍵；

（3）H→L 反應的化學方程式為：n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O，故答案為：n HO-CH2-CH2-CH2COOH+（n-1）H2O；

（4）由上述分析可知，A的結構簡式為，A生成B和C的反應方程式為+3NaOH [ +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O，故答案為：；+3NaOH [ +HOCH2CH2CH2COONa +2H2O

（5）F是三溴苯酚，含有苯環且官能團相同的同分異構體，可以看作三溴苯為一個羥基取代，三溴苯有如下結構：、、，中羥基取代后即為F，中有3種H原子，羥基取代有3種，有2種H原子，羥基取代有2種，符合條件的F的同分異構體有3+2=5種，其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：2的是，故答案為：5；。