Question

【題目】溴丙胺太林片是一種用于治療胃腸痙攣性疼痛的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A→B的反應(yīng)類型___________反應(yīng)；F→G的反應(yīng)類型________反應(yīng)。

(2)C含有的官能團(tuán)名稱______________________________________。

(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________。

(4)E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________。

(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。

(6)假設(shè)有機(jī)物J苯環(huán)上的氫化學(xué)環(huán)境相同，則J核磁共振氫譜有______組峰。

(7)寫出1種與NaOH物質(zhì)的量比1：3發(fā)生反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

(8)將下列合成路線補(bǔ)充完整

該路線中化合物X為______________；化合物Y為：___________________；試劑與條件a為：__________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代 還原(或加成) 羧基、Cl原子 ++2NaOH+NaCl+2H2O +H2O 5 CH2=CH-CH2CN CH2=CH-CH2COOH CH3OH 濃硫酸、加熱

【解析】

由A與B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知A為、B為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中甲基被氧化生成C，對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知C中氯原子被取代、羧基發(fā)生中和反應(yīng)得到D，故D為，由E、F、G、H的結(jié)構(gòu)，可知E分子內(nèi)脫去1分子水生成F，F中羰基被還原生成G，G中羥基被-CN取代生成H．對(duì)比H、J的結(jié)構(gòu)，結(jié)合I的分子式、反應(yīng)條件，可知H→I發(fā)生-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，I中發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，故I為。

(1)A是甲苯，A與Cl2在Fe催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，所以A→B發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；F是，F與H2在催化劑存在時(shí)發(fā)生羰基的加成反應(yīng)產(chǎn)生G：，與氫氣的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)；

(2)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含有的官能團(tuán)名稱是Cl原子和羧基；

(3)C是鄰氯苯甲酸，C與苯酚在NaOH存在時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D，C中氯原子被取代、羧基發(fā)生中和反應(yīng)得到D，該反應(yīng)反應(yīng)方程式：++2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)E是，E與硫酸在加熱時(shí)發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)產(chǎn)生F：，所以 E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+H2O；

(5)根據(jù)上述分析可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(6)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，假設(shè)有機(jī)物J苯環(huán)上的氫化學(xué)環(huán)境相同，另一個(gè)取代基上有4種不同環(huán)境的H原子，因此J分子中H原子的種類共有4+1=5種，即J的核磁共振氫譜有5組峰；

(7)E分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其中一種與NaOH按物質(zhì)的量比1：3發(fā)生反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(8)CH2=CH-CH2OH與NaCN、CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生X：CH2=CH-CH2CN，X在NaOH、HCl條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生Y：CH2=CH-CH2COOH；Y與CH3OH在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CH-CH2COOCH3，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生聚合物，因此該路線中化合物X為CH2=CH-CH2CN；化合物Y為：CH2=CH-CH2COOH；試劑與條件a為：CH3OH、濃硫酸、加熱。