Question

某芳香族化合物A式量小于150，氫氧質(zhì)量比為1∶8，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。工業(yè)常用A來(lái)合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下：

已知：

（1）寫(xiě)出A含有的官能團(tuán)的名稱           ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式          。
（2）D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是          。
（3）A合成B的同時(shí)，A自身之間也能發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫(xiě)出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式                                  。
（4）寫(xiě)出F與過(guò)量NaOH共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式                         。
（5）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         。
①只有一種官能團(tuán)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯取代物只有二種
④核磁共振譜共有四組峰，個(gè)數(shù)比為3∶2∶2∶1。
（6）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是          。

A．可由A經(jīng)一步反應(yīng)獲得D

B．與G互為同分異構(gòu)體

C．G易水解，可用FeCl3溶液檢驗(yàn)是否發(fā)生水解

D．1molG一定能和5mol氫氣反應(yīng)

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基
 
（2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）
（3） n+(n-1)H₂O
（4）
（5）或  （6）B、C

解析試題分析：A燃燒只生成二氧化碳和水，說(shuō)明A一定有C、H，可能有O。由-COOH～CO₂、-OH～H₂知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。再根據(jù)H、O質(zhì)量比1：8及A式量小于150可得A分子式為C₇H₆O₃。對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為。模仿信息可知B為，C為，D為、E為、F為。（1）A中官能團(tuán)為羥基和羧基。（2）D與甲醇生成E為酯化反應(yīng)。（3）A縮聚反應(yīng)方程式為n+(n-1)H₂O。（4）F與過(guò)量氫氧化鈉溶液反應(yīng)方程式為。（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有-CHO，但B中有4個(gè)O，除苯環(huán)外還有1個(gè)C，所以不可能是4個(gè)-CHO，只含一種官能團(tuán)只能是含有2個(gè)HCOO-、剩余1個(gè)C。B中有8個(gè)H，有4種不同環(huán)境，每種環(huán)境的原子數(shù)分別為3、2、2、1，符合題意的B的同分異構(gòu)體為或  。（6）A發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，羥基易被氧化，A錯(cuò)誤；與G分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；G水解后生成酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；酯基不能與H₂加成，1molG能和4mol氫氣反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
考點(diǎn)：有機(jī)合成與推斷
點(diǎn)評(píng)：本題關(guān)鍵是結(jié)合題給信息及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。