Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：
請回答下列問題
（1）有機化合物B中的含氧官能團為和（填名稱）．
（2）上述反應中，過程②屬于反應，過程④屬于反應．
（3）若過程①發生的是取代反應，且另一種產物有HBr，寫出由A到B發生反應的化學方程式 ．
（4）非諾洛芬的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．能與NaHCO3反應放出CO2 ， 能與 FeCl3溶液發生顯色反應．
Ⅱ．分子中有6 種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環；
寫出符合條件的一種同分異構體的結構簡式： ．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）． 合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵；羰基
（2）加成；取代
（3）
（4） 、 、 或
（5）
【解析】解：A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生水解反應生成非諾洛芬，（1）B中含氧官能團是醚鍵和羰基，所以答案是：醚鍵；羰基；（2）比較B和C的結構可知，B發生加成（還原）反應生成C，比較D和E可知，D發生取代反應生成E，所以答案是：加成；取代；（3）A發生取代反應生成B，該取代反應中有一種物質是HBr，根據B的結構簡式結合原子守恒知，X結構簡式為 ，由A到B發生反應的化學方程式為 ， 所以答案是： ；（4）非諾洛芬的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ：能與NaHCO3反應做出CO2 ， 說明有羧基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；
Ⅱ：分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環；
則符合條件的結構簡式為 、 、 、 ，所以答案是： 、 、 、 ；（5）用 發生題中轉化關系中的②得 ， 再發生類似題中的③④⑤反應，可得 ，再用 與 酯化得 ，所以其合成路線為 ，所以答案是： ．