Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團名稱為__________________（寫兩種）。

（2）DE的反應(yīng)類型為__________________。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

（4）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（15分）

（1）碳碳雙鍵 羰基

（2）消去反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【解析】分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式觀察其中的官能團。

（2）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E為醇的消去反應(yīng)。

（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)A→B→C結(jié)合題給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個雙鍵和兩個環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對稱性高。

（5）對比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?/span>2個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。

詳解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中的官能團為碳碳雙鍵、羰基。

（2）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E脫去了小分子水，且E中生成新的碳碳雙鍵，故為消去反應(yīng)。

（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)A→B→C結(jié)合題給已知可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個雙鍵和兩個環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）對比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?/span>2個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。