Question

【題目】華法林(Warfarin )又名殺鼠靈，為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應條件略去)如圖所示

回答下列問題

⑴A的名稱為______，F中官能團名稱為________、________。

⑵B的結構簡式為_____。③的反應類型為_____，⑧的反應類型為_____。

⑶在一定條件下l mol 的華法林最多反應_______molH2

⑷寫出由C 生成 D 的化學方程式為 ___________；

⑸F的同分異構體甚多，滿足下列條件：①屬芳香族化合物②發生銀鏡反應③和NaOH溶液反應，共___種，其中遇氯化鐵顯紫色且苯環上的一氯代物只有兩種結構的結構簡式_________。

⑹若D為乙醛，按框圖中④同樣的反應物和條件，寫出生成物的結構簡式_____。

Answer 1

【答案】甲苯 酚羥基或羥基 羰基 氧化反應 加成反應 8 2+O22+2H2O 17 CH3CH=CHCOCH3

【解析】

甲苯和氯氣光照下取代反應生成B()，B()在氫氧化鈉、加熱條件下發生取代反應生成C()，C()催化劑作用下與氧氣反應生成D()，D()和在氫氧化鈉、加熱條件下反應生成，苯酚和(CH3CH2)O在濃硫酸作用下反應生成E()，E在氯化鈉、氯化鋁加熱條件下反應生成F()，與在NaH作用下反應生成，與一定條件下反應生成華法林。

⑴根據分析A的名稱為甲苯，F中官能團名稱為羥基、羰基；故答案為：甲基；酚羥基或羥基；羰基。

⑵甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B的結構簡式為。③是醇變醛的反應，因此其反應類型為氧化反應，⑧是兩種物質反應生成一種物質，沒有其他物質生成，因此反應類型為加成反應；故答案為：；氧化反應；加成反應。

⑶在一定條件下l mol 的華法林含有2mol苯環，1mol碳碳雙鍵，1mol羰基，因此最多反應8 molH2；故答案為：8。

⑷由C 生成 D是醇催化氧化成醛的反應，其化學方程式為2+O22+2H2O；故答案為：2+O22+2H2O。

⑸F的同分異構體甚多，滿足下列條件：①屬芳香族化合物，含有苯環；②發生銀鏡反應，說明含有醛基，或甲酸酯，③和NaOH溶液反應，含有酚羥基或酯；當含有—CH2CHO和—OH，鄰、間、對三種；含有—CHO、—OH、—CH3，當—CHO、—OH在鄰位時，有四種；當—CHO、—OH在間位時，有四種；當—CHO、—OH在對位時，有兩種；含有甲基和—OOCH時，鄰、間、對三種，含有—CH2OOCH一種，因此共17種，其中遇氯化鐵顯紫色且苯環上的一氯代物只有兩種結構的結構簡式；故答案為：17；。

⑹反應④是醛基和形成碳碳雙鍵，若D是乙醛，按框圖中④同樣的反應物和條件，生成物的結構簡式為CH3CH=CHCOCH3；故答案為：CH3CH=CHCOCH3。