Question

已知：雙鍵在鏈端的烯烴發生硼氫化-氧化反應，生成的醇羥基在鏈端：
R-CH=CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

 R-CH₂CH₂OH
②RCH₂CHO+R'CH₂CHO
化合物M是一種香料，可用如下路線合成：

已知：核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子．F為芳香化合物．
請回答下列問題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱是

2-甲基丙烷

（系統命名）；
（2）寫出反應A→C的反應條件：

強堿、醇、加熱

；
（3）D也可由C與水蒸氣在一定條件下合成．這種制法與題給反應條件相比，缺點是

不一定生成一級醇，或者說會生成兩種醇

；
（4）F與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式

；
（5）寫出E、N、M的結構簡式

CH₃CHO

、

、

；
（6）寫出與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體的結構簡式：

、、、

．

Answer 1

分析：根據框圖可知C₄H₁₀的一氯代物有兩種，這兩種一氯代物消去時只得到一種烯烴，則C₄H₁₀應為CH₃CH（CH₃）CH₃，發生取代反應生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，發生消去反應生成C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，由題意可知D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F為芳香化合物，結合題目信息可F的分子式可知E為CH₃CHO，N為，F為，G為，則M為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：根據框圖可知C₄H₁₀的一氯代物有兩種，這兩種一氯代物消去時只得到一種烯烴，則C₄H₁₀應為CH₃CH（CH₃）CH₃，發生取代反應生成CH₃CH（CH₃）CH₂Cl或CH₃CCl（CH₃）CH₃，發生消去反應生成C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，由題意可知D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F為芳香化合物，結合題目信息可F的分子式可知E為CH₃CHO，N為，F為，G為，則M為，
（1）由以上分析可知原料C₄H₁₀的名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（2）A為氯代烴，在強堿的醇溶液中，加熱條件下發生消去反應生成CH₃CH（CH₃）=CH₂，故答案為：強堿、醇、加熱；
（3）C為CH₃CH（CH₃）=CH₂，D為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，如用D與水發生加成反應，不一定生成一級醇，或者說會生成兩種醇，如CH₃CH（CH₃）CH₂OH或CH₃COH（CH₃）CH₃，
故答案為：不一定生成一級醇，或者說會生成兩種醇；
（4）F為，含有-CHO，能與新制Cu（OH）₂反應，方程式為，
故答案為：；
（5）由以上分析可知E為CH₃CHO，N為，M為，
故答案為：CH₃CHO；；；
（6）G為，含有C=C和-COOH，對應的含有相同官能團的同分異構體有、、、，
故答案為：、、、．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意題給信息，為解答該題的關鍵，答題時注意審題，結合題給信息和官能團的變化進行推斷．