Question

2005年諾貝爾化學獎授予法國和美國的三位科學家，以表彰他們在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出的重要貢獻。烯烴復(fù)分解反應(yīng)過程被化學家描述為“交換舞伴的交誼舞”。
(I)下列圖示可以被理解為烯烴復(fù)分解反應(yīng)過程的是(     )。
 
     
(II)烯烴復(fù)分解反應(yīng)實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如：

又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)：

現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學組成為(C₁₂H₂₀O₄)n。
回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是           ，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是           。
(2)反應(yīng)⑥⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是               (填反應(yīng)編號)，
設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是                                                    。
(3) 物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為：              ，物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為：               。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學方程式：反應(yīng)⑧：                                        ；
反應(yīng)⑩：                                               。

Answer 1

(I)B
(II) (1) 加成反應(yīng)，取代（水解）反應(yīng)；  (2) ⑥，保護B(或G)分子中的C＝C不被氧化；
(3)   CH₃CH=CHCHO
(4) HOOCCH₂CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H₂O
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH＝CHCOOH
CH₃(CH₂)₃OOCCH＝CHCOO (CH₂)₃CH₃+2H₂O

（1）由題意可知烯烴復(fù)分解反應(yīng)其實是原子或原子團互相交換重新連接交換，故答案為B
(2)根據(jù)所給的信息并結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物CH₂＝CHCH₂Cl在催化劑的作用下進行了烯烴換位，生成物的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂＝CH₂、CH₂ClCH＝CHCH₂Cl。因為B可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以B是CH₂ClCH＝CHCH₂Cl，A是CH₂＝CH₂。
B水解為G:CH₂OHCH＝CHCH₂OH，而由小題(2)知道：反應(yīng)⑥⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，即G與HCl加成為H：CH₂OHCH₂CHClCH₂OH；結(jié)合⑧的條件為消去反應(yīng)的條件，可推測知道⑥步的目的是為了保護碳碳雙鍵來氧化—CH₂OH，所以I為：HOOCCH₂CHClCOOH，再消去HCl得到J后酸化即K：HOOCCH=CHCOOH
M化學組成為(C₁₂H₂₀O₄)n，可倒推得L可能為：C₁₂H₂₀O₄，綜合題目所給信息，可知F應(yīng)該為含有四個碳原子的一元醇，與二元酸K發(fā)生酯化反應(yīng)生成L。
而A是CH₂＝CH₂，要轉(zhuǎn)化為四個碳的K，很明顯是發(fā)生了醛醛加成反應(yīng)。這個轉(zhuǎn)化過程在中學化學合成中很常見：乙烯與水加成生成乙醇（C），乙醇氧化為乙醛（D），乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)、脫水生成E：CH₃CH=CHCHO，它與氫氣加成生成F：正丁醇。