Question

【題目】I.某有機物結構如圖所示， 它的結構最多有_______種

II.已知：苯的同系物中，與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：

現有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格：

（1）甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是 ______________________；

（2）乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，則乙可能的結構有 ___種。

（3）丙苯環上的一溴代物只有一種。試寫出丙可能的結構簡式（寫至少2種）____________________、______________________。

Answer 1

【答案】72 6 （其中一種） （其中一種，不重復）

【解析】

I、該有機物的同分異構體取決于兩個取代基的同分異構，主要考慮碳鏈異構和位置異構即可，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，-C5H11是戊烷去掉一個H之后形成的戊基，去掉一個H，正戊烷、異戊烷、新戊烷分別有3、4、1種結構；-C3H5Br2根據碳鏈異構和Br位置異構共9種；

II、（1）甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，說明苯的同系物的側鏈與苯環相連的碳原子上無氫原子；

（2）乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，說明苯環有3個側鏈可被氧化，其中2個甲基、一個乙基；

（3）苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈。

I、戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，-C5H11是戊烷去掉一個H之后形成的戊基，去掉一個H，正戊烷、異戊烷、新戊烷分別有3、4、1種結構，共8種；-C3H5Br2根據碳鏈異構和Br位置異構共9種，因此總共8×9=72種。

II、（1）能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點：側鏈與苯環相連的碳原子上有氫原子，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，說明苯的同系物的側鏈與苯環相連的碳原子上無氫原子，應為，故答案為：；

（2）乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為C9H6O6的芳香酸，說明苯環有3個側鏈可被氧化，其中2個甲基、一個乙基，可看作乙基取代二甲苯苯環的H，對應的同分異構體有6種，故答案為：6；

（3）分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，其苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位，或4個相同的側鏈，可為；。故答案為：（任意兩種）。