Question

(12分)據《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產物，其合成路線為：

已知：（Ⅰ）RNH₂+R/CH₂Cl RNHCH₂ R/+HCl（R和R/代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：
（Ⅲ）

（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產物。
回答下列問題：
（1）反應①的條件是_______________________________
（2）反應③和反應④的順序不能顛倒，原因是_____________________________________
（3）C的結構簡式是_________________。
（4）D+E→F的化學方程式：_____________________。
（5）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）_______________ 。

Answer 1

（12分） （1）光照 （2分）
（2）若先把硝基還原成氨基，再把甲基氧化成羧基則氨基也被氧化（2分）
（3）（2分）

（4） (3分)

略