Question

【題目】某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

已知：

R-COOH+

請回答：

(1)下列說法正確的是________。

A 反應Ⅰ的試劑和條件是和光照 B 化合物C能發生水解反應

C 反應Ⅱ涉及到加成反應、取代反應 D 美托拉宗的分子式是

(2)寫出化合物D的結構簡式_________。

(3)寫出的化學方程式____________。

(4)設計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)____。

(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式_____。

譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中環上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和。

Answer 1

【答案】BC +H2O

【解析】

結合鄰硝基甲苯、C的結構簡式以及B的分子式，可以推測出A的結構簡式為、B的結構簡式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結構簡式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結合E的分子式可知，E的結構簡式為，結合E的結構簡式、美托拉宗的結構簡式、F的分子式、題給已知可知，F的結構簡式為。

（1）A．由→，與甲基對位的苯環上的氫原子被氯原子代替，故反應Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯誤；

B．化合物C中含有肽鍵，可以發生水解，B正確；

C．結合F的結構簡式和CH3CHO、美托拉宗的結構簡式以及已知條件，反應Ⅱ涉及到加成反應、取代反應，C正確；

D．美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯誤；

答案選BC。

（2）由分析知化合物D的結構簡式為；

（3）由分析可知，B的結構簡式為，E的結構簡式為，F的結構簡式為，B和E發生取代反應生成F，其反應方程式為：+→+H2O；

（4）乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發生取代反應生成，流程圖為；

（5）分子中有4種氫原子并且苯環上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環上含有兩個取代基，滿足條件的它們分別為。