Question

據報道，目前我國結核病的發病率有抬頭的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PAS—Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產生協同作用。已知：

下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：

按要求回答問題：

(1)寫出下列反應的化學方程式并配平

A→B：________________________________________；

B→C₇H₆BrNO₂：________________________________；

(2)寫出下列物質的結構簡式：C：__________________，D：__________________；

(3)指出反應類型：Ⅰ__________________，Ⅱ__________________；

(4)指出所加試劑名稱：X__________________，Y__________________。

Answer 1

(3)取代  氧化

(4)(酸性)高錳酸鉀(溶液)  碳酸氫鈉(溶液)

解析：由C₇H₆BrNO₂中含7個C原子，可知A應為，與HNO₃反應后生成，然后通過反應Ⅰ與Br₂反應生成,即C₇H₆BrNO₂。反應Ⅱ是用KMnO₄將—CH₃氧化為—COOH，即C為,C與NaOH反應，—Br發生水解，—COOH發生中和，故D為。反應Ⅲ是用Fe、HCl將D還原，E為。試劑Y必須符合以下條件：既可以與—ONa反應生成—OH，但又不能影響—COONa，故Y應為NaHCO₃。

根據以上反應情況可知反應Ⅰ為取代反應，反應Ⅱ為氧化反應，反應Ⅲ為還原反應。