Question

（2010?撫順一模）芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素．相同狀況下，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₀O₄

．已知：各有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C；C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物．
（2）完全燃燒時(shí)，1mol D與1mol 下列

a、c

的耗氧量相同（填字母代號(hào)）．
a．C₃H₆O₃        b．C₃H₈O        c．C₂H₄        d．C₂H₆O₂
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．水楊酸與小蘇打反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．C與F反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

，
（4）同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有三種．即：①與A互為同分異構(gòu)體②可以水解③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種．已知其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，請(qǐng)寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

．

Answer 1

分析：A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，則相對(duì)分子質(zhì)量為194，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)C原子數(shù)為n，則H原子數(shù)為n，O原子數(shù)為

2n

5

，則12n+n+

2n

5

×16=194，n=10，分子式為C₁₀H₁₀O₄，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸且含有醛基，應(yīng)為HCOOH，則F為CH₃OH；C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，由此可知A為，E為CH₃COOH，B為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，則相對(duì)分子質(zhì)量為194，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)C原子數(shù)為n，則H原子數(shù)為n，O原子數(shù)為

2n

5

，則12n+n+

2n

5

×16=194，n=10，分子式為C₁₀H₁₀O₄，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸且含有醛基，應(yīng)為HCOOH，則F為CH₃OH；C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，由此可知A為，E為CH₃COOH，B為，
（1）由以上分析可知A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；
（2）D為CH₃CH₂OH，1mol乙醇燃燒消耗3mol氧氣，與C₃H₆O₃、C₂H₄ 相同，故答案為：a、c；
（3）由以上分析可知B為，水楊酸含有-COOH，可與碳酸氫鈉反應(yīng)，但酚羥基不反應(yīng)，則反應(yīng)的方程式為，C為HCOOH，F(xiàn)為CH₃OH，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

 HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：；；CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

 HCOOCH₃+H₂O；
（4）A為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體能水解，說明含有酯基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種，說明取代基相同，且位于對(duì)位，可能的同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題根據(jù)題給信息計(jì)算分子式，以C為突破口進(jìn)行推斷，結(jié)合A、B屬于同分異構(gòu)體的關(guān)系可推斷其它物質(zhì)．