Question

2011年7月18日，臺(tái)灣“衛(wèi)生署食品藥物管理局”在來自上海可口可樂飲料公司的可口可樂原液主劑配料中，檢驗(yàn)出當(dāng)?shù)亟�止摻入碳酸飲料的防腐劑“�?duì)羥基苯甲酸甲酯”．對(duì)羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑．某課題組提出了如下合成路線：

（1）尼泊金乙酯的分子式是

C₉H₁₀O₃

（2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

；反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 B

（4）寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：

（5）尼泊金乙酯有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

．
①屬于酚類②苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基③能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析：由A的氧化產(chǎn)物可知A為，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)尼泊金乙酯，可知B為，C為CH₃CH₂OH，對(duì)尼泊金乙酯為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由A的氧化產(chǎn)物可知A為，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)尼泊金乙酯，可知B為，C為CH₃CH₂OH，對(duì)尼泊金乙酯為，
（1）由以上分析可知對(duì)尼泊金乙酯為，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）B為，由-CHO氧化生成，則反應(yīng)Ⅰ為氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂OH，應(yīng)由乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）由以上分析可知A為，B為，故答案為：；；
（4）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）尼泊金乙酯有多種同分異構(gòu)體，①屬于酚類，應(yīng)含有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯，
則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件推斷物質(zhì)的種類，題目難度中等．