Question

【題目】從物質A開始有如下圖所示的轉化關系（其中部分產物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）與足量新制的Cu(OH)2在加熱條件下充分反應可生成2molCu2O。分析圖表并回答問題：

（1）A可能的結構簡式：_______________________________________________；

（2）寫出反應類型： E→H_________________、H→I__________________；

（3）寫出C→F的化學方程式：__________________________。

（4）請設計出由丙烯合成CH3－CH(OH)－COOH的反應流程圖_______（有機物用結構簡式表示，必須注明反應條件）。提示：合成過程中無機試劑任選。

Answer 1

【答案】 或 消去反應 加聚反應

【解析】分析：H在一定條件下反應生成I，反應前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl4溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應，因此H中含有碳碳雙鍵，則H為CH2=CHCOOH，I為，由此可知E應為CH3CH（OH）COOH，被氧化生成M為，M不能發生銀鏡反應，B應為CH3CH（OH）COONa，說明A在堿性條件下生成CH3CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C4H10O2，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C4H6O2），1molF分子式與足量新制的Cu（OH）2在加熱條件下充分反應可生成2molCu2O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F為，所以有機物A為或，結合有機物的結構和性質解答該題。

詳解：（1）根據以上分析可知A可能的結構簡式為或；

（2）E→H是CH3CH（OH）COOH發生消去反應生成CH2=CHCOOH，H→I是CH2=CHCOOH發生加聚反應生；

（3）C→F是氧化為，反應方程式為；

（4）根據逆推法可知由丙烯為原料合成CH3CH（OH）COOH，可涉及以下反應流程。