Question

【題目】A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉化關系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構體：

（1）化合物I的結構簡式是 ，
（2）反應B﹣→C的化學方程式是： ， 反應E﹣→F的化學方程式是： ．
（3）設計實驗證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有 ．
（4）為驗證E﹣→F的反應類型與E﹣→G不同，下列實驗方法切實可行的是　 　 ．
A.向E→F反應后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀
B.向E→F反應后的混合液中加入溴水，發現溴水立即褪色
C.向E→F反應后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色
D.向E→F反應后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液紅色變淺．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）, +HBr
（3）NaOH溶液（氫氧化鈉醇溶液）、HNO3、AgNO3
（4）C
【解析】解：（1）分子式為C7H8的芳香烴一定是甲苯，即A的結構簡式是 ．在光照下，甲苯和單質溴發生甲基上的取代反應，結合H的分子式可知，發生一溴取代，所以B的結構簡式是 ．鹵代烴水解得到醇，故C是 ，B到H從分子式的變化來看，H比B多了6個氫原子，因此B和氫氣加成生成了H，則H結構簡式為 ，H到I少了1個氫原子和1個溴原子，因此發生的是消去反應，則I為 ，

故答案為： ；

（2）反應B→C的化學方程式是 ，E為 ，I與F分別互為同分異構體，則E發生消去反應生成F為 ，E→F的化學方程式是 +HBr，

故答案為： ； +HBr；

（3）證明溴代烴中含有溴原子，可以先再堿性條件下發生水解反應，再由硝酸酸化的硝酸銀檢驗溴離子，生成淡黃色沉淀，說明含有溴元素，所需要的試劑：NaOH溶液，HNO3、AgNO3，

故答案為：NaOH溶液（氫氧化鈉醇溶液）、HNO3、AgNO3；（4）E→F是消去反應，E→G是水解反應，

A．消去反應、水解反應均有溴離子生成，故A錯誤；

B．因為混合液中含有氫氧化鈉，因此加入溴水，溴水會和氫氧化鈉反應顏色也會褪去，故B錯誤；

C．反應后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，溶液褪色，說明消去反應生成碳碳雙鍵，故C正確；

D．酸性高錳酸鉀溶液也會氧化溴離子而褪色，故D錯誤，

故答案為：C．

C7H8的芳香烴一定是甲苯，甲苯在光照條件下與溴發生甲基上的取代反應，產物可發生水解反應生成芳香醇，其中苯環也可與氫氣發生加成反應生成含有環的溴代烴，然后發生消去反應；甲苯在一定條件下與溴反應生成苯環的對位溴代烴，結合同分異構體判斷出其他物質，據此解答即可.