Question

【化學——有機化學基礎】（15分）
利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反應生成A。二者的結構簡式如圖。

試回答：
（1）“亮菌甲素”的分子式為__________________，1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗___________molBr₂；A不能發生的化學反應有_________________。
① 加成反應      ② 酯化反應      ③ 水解反應      ④ 消去反應
（2）有機物A能發生如下轉化。 提示：



① C→D的化學方程式為__________________________________________________。
② 1 molG跟1 mol H₂在一定條件下反應，生成物的結構簡式為                 。
③ 符合下列條件的E的同分異構體有_________種，寫出其中任意一種的結構簡式。
a. 遇FeCl₃溶液呈紫色       b. 不能發生水解反應，能發生銀鏡反應
c. 苯環上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基
_____________________________________________________________________。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅ ；3 ；②④；
（2）①
②  ③ 4 ；

試題分析：（1）根據“亮菌甲素”的結構簡式可知，“亮菌甲素”的分子式為C₁₂H₁₀O₅。亮菌甲素分子中能和濃溴水反應的是酚羥基鄰位的氫原子，發生的是取代反應。其次是碳碳雙鍵和硝酸發生加成反應，實驗共計小于3mol單質溴。根據有機物A的結構簡式可知，A分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵。酯基以及烴基，所以不能發生的反應是消去反應和酯化反應，其余是可以的，答案選②④。
（2）①由于B可以和氯化氫發生反應ⅱ，所以根據 已知信息可知，B分子中含有醚鍵。因此根據已知反應ⅰ可知，C的結構簡式是，B的結構簡式是。C中含有酯基，能發生水解反應，所以C生成D的化學方程式應該是
。
②D中含有羰基，所以能和氫氣發生加成反應，則F的結構簡式是。F在濃硫酸的作用下，加熱發生消去反應。又因為生成物分子中碳原子都在一條直線上，所以G的結構簡式應該是。
③遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基。不能發生水解反應，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，但沒有酯基。苯環上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基，所以可能的結構簡式有
，共計是4種。
點評：題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導與訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及相互之間的轉化，然后靈活運用即可。