Question

【題目】有機物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體，可由如下路徑合成得到．
（1）有機物A中的含氧官能團的名稱為 ．
（2）由C轉化為D的反應類型為 ．
（3）反應⑦除了得到有機物H外還得到HBr，試劑X的結構簡式為 ．
（4）步驟⑤可得到副產品有機物J，有機物J和有機物F互為同分異構體，寫出有機物J的結構簡式：（任寫一種）．
（5）E的一種同分異構體滿足下列條件： Ⅰ．可以發生銀鏡反應，且能夠與NaHCO3反應產生CO2；
Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環境的氫．
寫出該同分異構體的結構簡式： ．
（6）已知：直接與苯環相連的鹵素原子難以與NaOH水溶液發生取代反應．根據已有知識并結合相關信息，寫出以 HCHO為原料制備 合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OH H2C=C2H

Answer 1

【答案】
（1）酚羥基、酯基
（2）取代反應
（3）（CH3）2C=CHCH2Br
（4）
（5） 或
（6）
【解析】解：（1）由A的結構簡式可知，其含有的官能團有酚羥基、酯基，故答案為：酚羥基、酯基；（2）反應③是取代反應，生成酯基和CH2CH2Br，故答案為：取代反應；（3）反應⑦是在苯環的另一個空位上引入（CH3）2C=CHCH2CH2﹣，還得到HBr，說明是G與（CH3）2C=CHCH2Br發生取代反應，

故答案為：（CH3）2C=CHCH2Br；（4）反應⑤是在苯環上引入﹣CH2Cl，因為苯環上有兩個空位，所以F可能存在同分異構體 ，

故答案為： ；（5）E除苯環外還有4個氧原子2個碳原子，E的同分異構體可以發生銀鏡反應，說明含有醛基，能夠與NaHCO3反應產生CO2，說明含有羧基，是芳香族化合物，且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環境的氫，說明羧基和醛基在對位，E的同分異構體為 或 ，

故答案為： 或 ；（6）以 、HCHO為原料制備 ，需先在酚羥基的臨位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基與甲酸酯化生成 ，合成路線流程圖為：

故答案為： ．

由合成H的路線圖可知，反應①是酚羥基臨位上的溴代反應，反應②是甲基上的鹵代反應，反應③是取代反應，生成酯基，反應④是去掉苯環上的溴原子，反應⑤是在苯環上引入﹣CH2Cl，因為苯環上有兩個空位，所以F可能存在同分異構體，反應⑥是使﹣CH2Cl生成﹣CH3的反應，反應⑦是在苯環的另一個空位上引入（CH3）2C=CHCH2﹣；以 、HCHO為原料制備 ，需先在酚羥基的臨位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基與甲酸酯化生成 ，據此分析．