Question

（2007?德陽模擬）2005 年的諾貝爾化學獎頒給了在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的三位化學家．在一定條件下，鹵代烯烴復分解反應實現了碳碳雙鍵兩邊基團的換位．如：
2CH₂=CHCH₂CH₂Cl

催化劑

CH₂=CH₂+ClCH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂Cl．
已知兩分子醛在一定條件下能發生下列反應：
現僅以丙烯為有機原料，經過下列反應可以分別合成重要的化工原料F 和 K，以 F 和 K 為 原料可合成一種鏈狀高分子化合物 M，其化學組成為（C₁₂H₂₀O₄）_n．其合成路徑如下：

請據以上信息，回答下列問題：
（1）反應①屬于

加成

 反應．（填有機反應類型）
（2）與F具有相同的官能團，但不能被催化氧化的 F 的同分異體的結構簡式為：

（CH₃）₃COH

．
（3）反應⑥是 G 與 HCl的加成反應，設計這一步反應的目的是

保護碳碳雙鍵不被氧化

．
（4）物質M的結構簡式為

．
（5）反應⑧的化學方程式為：

．

Answer 1

分析：由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應生成G，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知G與HCl發生加成反應反應生成H，保護C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH，由題給信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，M為，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答：解：由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應生成G，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知G與HCl發生加成反應反應生成H，保護C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH，由題給信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，M為，
（1）反應①為乙烯與水的加成反應，生成乙醇，故答案為：加成；
（2）F為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，對應的同分異構體不能被氧化，則與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，應為（CH₃）₃COH，故答案為：（CH₃）₃COH；
（3）G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，發生氧化反應后再發生消去反應生成碳碳雙鍵，生成可知G與HCl發生加成反應反應生成H，保護C=C不被氧化，故答案為：保護碳碳雙鍵不被氧化；
（4）由以上分析可知M為，故答案為：；
（5）反應⑧為的消去反應，方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，需要學生對反應信息理解運用，注意根據G的結構與轉化關系中反應條件判斷，注意掌握官能團的轉化，難度中等．