Question

【題目】白頭翁素衍生物H是一種具有抗菌作用的化合物，實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知:i.RCH2BrR-CH=CH-R

ii.2R-CH=CH-R'(以上R、R'代表氫或烴基等)

(1)A的化學名稱是_____________。C中所含官能團的名稱為_______________。

(2)試劑a是____________________，G生成H的反應類型是_____________________。

(3)由F生成G的化學方程式是_______________________________。

(4)D的同分異構體中，能同時滿足下列條件的共有_______種(不含立體結構);

①苯環上只有兩個取代基

②能使溴的四氯化碳溶液褪色

③既能發生銀鏡反應又能發生水解反應且水解產物之一能與氯化鐵溶液發生顯色反應，其中核磁共振氫譜為五組峰的有機物的結構簡式為_________________________。

(5)以乙醇為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線_________________(用簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】 2一甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸) 酯基、溴原子 HCHO(甲醛) 加成反應 9

【解析】(1)由有機物B的結構看出，有機物A為鄰甲基苯甲酸；有機物B與甲醇發生酯化反應生成芳香溴代酯，因此C中所含官能團的名稱為酯基、溴原子；正確答案：2一甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸)； 酯基、溴原子。

(2)，根據信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，可知是從有機物D的結構看出，有機物C與甲醛發生反應生成了，試劑a是甲醛；有機物G為，根據信息ii.2R-CH=CH-R'可知，G生成H的反應類型是加成反應；正確答案：HCHO(甲醛)；加成反應。

(3)在氫氧化鈉的醇溶液中加熱，有機物F發生消去反應生成有機物，由F生成G的化學方程式是；正確答案：。

(4)D的分子式為C10H10O2，滿足下列條件①苯環上只有兩個取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵；③既能發生銀鏡反應又能發生水解反應且水解產物之一能與氯化鐵溶液發生顯色反應，一定含有甲酸酚酯；苯環連有（1個HCOO-、 1個CH2=CH-CH2-），這樣的結構有鄰間對三種；苯環連有(1個HCOO- 、1個CH3CH=CH-)，這樣的結構有鄰間對三種；苯環連有(1個HCOO-、 1個CH2=C(CH3)-)，這樣的結構有有鄰間對三種；共計有9種；其中核磁共振氫譜為五組峰的有機物的結構簡式為；正確答案：9；。

(5)制備的有機物，所以一定要利用信息ii.2R-CH=CH-R'，制備出含有碳碳雙鍵的烯烴；因此利用乙醇氧化制乙醛，乙醇與氫溴酸反應制溴代烴，根據信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，制備出2-丁烯，然后根據信息ii就可以制備出目標產物；具體流程如下：；正確答案：。