Question

【題目】I.經(jīng)測定乙醇的化學(xué)式是C2H6O，由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇的結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一。

為測定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性進(jìn)行定性、定量實驗。現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，請甲、乙、丙、丁4位同學(xué)利用如下圖的裝置進(jìn)行實驗，確定乙醇的結(jié)構(gòu)。

(1)同學(xué)甲得到一組實驗數(shù)據(jù)如表：

乙醇的物質(zhì)的量/mol	氫氣的體積/L
0.10	1.12(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)為______(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為____________；

(2)同學(xué)乙分別準(zhǔn)確稱量4.60 g乙醇進(jìn)行多次實驗，結(jié)果發(fā)現(xiàn)以排在量筒內(nèi)水的體積作為生成的H2體積，換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況后都小于1.12 L。如果忽略量筒本身及乙同學(xué)讀數(shù)造成的誤差，乙同學(xué)認(rèn)為可能是由于樣品中含有少量水造成的，你認(rèn)為正確嗎?______(填“正確”或“不正確”)。請說明理由__________________________________________________________________。

(3)同學(xué)丙認(rèn)為實驗成功的關(guān)鍵有：①裝置氣密性要良好；②實驗開始前準(zhǔn)確確定乙醇的量；③鈉足量；④廣口瓶內(nèi)水必須充滿；⑤氫氣體積的測算方法正確、數(shù)據(jù)準(zhǔn)確。其中，正確的有_________________(填序號)。

(4)同學(xué)丁不想通過稱量乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么還需要知道的數(shù)據(jù)是________。

(5)實驗后，4名同學(xué)從乙醇的可能結(jié)構(gòu)分析入手，對乙醇和鈉的量的關(guān)系進(jìn)行了討論，如果乙醇的物質(zhì)的量為n mol，那么對鈉的物質(zhì)的量的取值要求，必須是____________。

II．已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E，其合成路線如下圖所示。

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________，在農(nóng)業(yè)上可以用于________________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；B、D分子與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________、____________________________。

Answer 1

【答案】 I 因為n（Na）/n（H2）=0.10/0.05=2∶1，所以1個鈉能置換乙醇中的1個H原子 不正確 因為混有水產(chǎn)生的氫氣大于1.12L，可能乙醇中混有丙醇等雜質(zhì)，或者加入的鈉不夠 ① ② ③ ⑤ 乙醇的密度和體積 大于n CH2＝CH2 植物生長調(diào)節(jié)劑（或水果催熟劑） CH3COOCH2CH3 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑

【解析】I.（1）實驗數(shù)據(jù)表明：1molC2H6O與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生11.2LH2，即0.5molH2，也就是1molH．說明1個C2H6O分子中只有1個氫原子被Na置換，故結(jié)構(gòu)式為Ⅰ而不是Ⅱ，故答案為：Ⅰ；因為n（Na）/n（H2）=0.10/0.05=2∶1，所以1個鈉能置換乙醇中的1個H原子；

（2）乙同學(xué)認(rèn)為樣品中含少量水是錯誤的，因為2Na+2H2O═2NaOH+H2↑，等質(zhì)量的水產(chǎn)生的氫氣比等質(zhì)量的乙醇多，應(yīng)大于1.12L，真正的原因是廣口瓶與量筒之間玻璃導(dǎo)管中水柱的體積沒計算在內(nèi)，故答案為：不正確；因為混有水產(chǎn)生的氫氣大于1.12L；

（3）同學(xué)丙關(guān)于實驗成功的關(guān)鍵的五點中，只有④是不必要的，因為反應(yīng)的燒瓶和導(dǎo)管中都存在空氣，并不影響實驗的準(zhǔn)確性，故答案為：①②③⑤；

（4）同學(xué)丁不想稱量乙醇的質(zhì)量，則只有量取其體積，因此必須知道乙醇的密度，故答案為：乙醇樣品的密度；

（5）本實驗?zāi)康氖峭茰y乙醇分子的結(jié)構(gòu)，乙醇必須作用完，若乙醇為nmol，由化學(xué)反應(yīng)方程式知：C2H5OH+Na-→C2H5ONa+H2↑，金屬鈉的物質(zhì)的量必須大于nmol，故答案為：大于n；

II．A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，則A為CH2=CH2，CH2=CH2與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH3CH2OH，CH3CH2OH在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成C為CH3CHO，CH3CHO進(jìn)一步氧化生成D為CH3COOH，CH3CH2OH被酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液可以直接氧化生成CH3COOH，CH3COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH3COOC2H5。

（1）A為乙烯，含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，乙烯是常見的植物生長調(diào)節(jié)劑和水果催熟劑，故答案為：CH2=CH2；植物生長調(diào)節(jié)劑和水果催熟劑；

（2）E為乙酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5，乙醇、乙酸分子與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑、2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑，故答案為：CH3COOCH2CH3；2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑；2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑。