Question

【化學——選修有機化學基礎】（15分）
聚酯纖維在服裝、室內裝飾和工業領域中有廣泛應用。下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57．8%，含氫3．6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數比為1：1。
（1）①、③的反應類型依次為                、                  ；
（2）B的名稱為：          ；E的結構簡式為：             ；
（3）寫出下列化學方程式：
②                             ；
⑥                               ；
（4）F有多種同分異構體,寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式 ；
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基   
b．能與NaOH溶液反應
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）加成反應  取代反應 (各2分)
（2）1，2－二溴乙烷  (2分)           ( 2分)
（3）CH₂BrCH₂Br＋2NaOH  CH₂OHCH₂OH＋2NaBr    ( 2分) 
 
（4）        (3分)

根據B生成C的結構簡式可知，C是乙二醇，則B是1，2－二溴乙烷，A是乙烯。G中碳氫原子數分別是、，所以氧原子數是，根據G的性質可知，G是對二苯甲酸，所以D是對二甲苯。
（1）反應①是烯烴的加成反應，反應③是對二甲苯的取代反應。
（2）根據（1）可知，B是1，2－二溴乙烷，E的結構簡式為。
（3）反應②是鹵代烴的水解反應，方程式為CH₂BrCH₂Br＋2NaOH  CH₂OHCH₂OH＋2NaBr ；反應⑥是酸和醇的縮聚反應，方程式為
。
（4）能與NaOH溶液反應，說明含有酚羥基或羧基。在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應，所以還含有醇羥基。所以根據分子式可知，結構簡式為、、，共計是3種。