Question

【題目】辣椒的味道主要來自于辣椒素類化合物，辣椒素F的合成路線如下

(1)化合物A中官能團的名稱是____________。

(2)反應①的類型為_______________。已知某有機反應原理為,寫出化合物C的結構簡式_________。化合物C可與C2H6O2 (核磁共振氫譜顯示2種峰，峰面積比1∶2)按1∶1反應形成環狀化合物，寫出此反應的化學反應方程式______________。

(3)已知反應2的另一生成物為CO2，請寫出該反應的化學方程式___________，該反應類型為________。

(4)寫出滿足下列條件的同分異構體有_______種。

①含有5個碳原子②與上述流程中產物C10H18O2含有相同種類和數目的官能團

(5)寫出由乙烯合成正丁酸的合成路線________(其他試劑任選，寫出必要的試劑及反應條件)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羥基 取代反應 +HOCH2CH2OH+2H2O +CO2↑ 消去反應 8

【解析】

根據題意可知C8H15Br發生題目所給反應生成C，再結合A的結構，可知C8H15Br應為，B為，B中酯基水解再酸化得到C，所以C為；C的分子式為C11H18O4，生成C10H18O2的同時產生二氧化碳，發生脫酸反應，所以C10H18O2為；根據生成F的反應物，可知F的結構為(可以不推斷出F的結構)。

(1)A含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基；

(2)C8H15Br應為，反應①中A中的羥基被溴原子代替，為取代反應；根據分析可知C的結構為；C2H6O2核磁共振氫譜顯示2種峰，峰面積比1∶2，且能與C按1:1生成環狀化合物，所以C2H6O2應為HOCH2CH2OH，與C反應生成環酯，方程式為+HOCH2CH2OH+2H2O；

(3)根據分析可知C10H18O2為，所以化學方程式為+CO2↑；該反應中羧基中的氧與氫之間的共價鍵斷裂，與羧基相連的碳碳鍵斷裂，形成二氧化碳，所以為消去反應；

(4)C10H18O2為，含有一個羧基，一個碳碳雙鍵，同時含有5個碳原子，則其分子式為C5H8O2，可能的結構有、、(數字表示羧基的位置)，共有4+2+2=8種；

(5)乙烯為，正丁酸為，乙烯可以HBr發生加成反應生成，由生成的過程中碳鏈多了兩個碳，并引入羧基，而題目中C8H15Br生成C10H18O2的過程中碳鏈上多了兩個碳，并引入羧基，參考此過程中可知由乙烯合成正丁酸的合成路線為。