Question

【題目】已知有機物CH3－CO－O－CH2－具有光學活性，若將該物質與某物質在一定條件下發生反應，使所得的生成物沒有化學活性。根據你設計的反應寫出無光學活性生成物的結構簡式：__________________、__________________、__________________、__________________。

Answer 1

【答案】CH3－COO－CH2－CH(CHO)2CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2

【解析】

使具有光學活性的物質轉化為沒有光學活性的物質，需要將其中的手性碳原子轉變為非手性碳原子，主要是將手性碳原子上連接的四個不同的原子或原子團轉化為相同的原子或原子團，據此分析可得結論。

將有機物CH3－CO－O－CH2－分子中的羥基催化氧化為醛基可得化合物：CH3－COO－CH2－CH(CHO)2，該物質中不再有手性碳原子；可將有機物中的醛基還原為羥基可得化合物：CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2，該物質中不再有手性碳原子；可將有機物與乙酸發生酯化反應得到化合物：，該物質中沒有手性碳原子；可將有機物在酸性條件下水解得到有機物：，該物質中不再有手性碳原子；故答案為：CH3－COO－CH2－CH(CHO)2、CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2、、。