Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是_________________。

（2）E的結構簡式為______________________________。

（3）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_____________________。

（4）由C生成D和E生成F的反應類型分別是________、_________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出，其核磁共振氫譜顯示有種不同化學環境的氫，峰面積為，寫出種符合要求的X的結構簡式____________、____________。

（6）寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_______（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 加成反應 酯化反應(取代反應) 或 或

【解析】由信息①可知A應含有醛基，且含有7個C原子，應為，則B為，則C為，D為，E為，與乙醇發生酯化反應生成F為，對比F、H的結構簡式可知G為。

(1)由以上分析可知A為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；

(2)由以上分析可知E為，故答案為：；

(3)G為，F為，二者發生加成反應生成H，反應的方程式為，故答案為：；

(4)C為，發生加成反應生成，E為，與乙醇發生酯化反應生成F，也為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

(5)F為，芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應含有2個甲基，且為對稱結構，可能結構有； 或 或，故答案為： ； 或 或；

(6)環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，環戊烷應先生成環戊烯，然后與2-丁炔發生加成反應生成，最后與溴發生加成可生成，在反應的流程為，故答案為：。