Question

W是一種有機合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH．
（1）W能發(fā)生反應的類型有

 

．（填寫字母編號）
A．取代反應         B．水解反應      C．氧化反應      D．加成反應
（2）已知 為平面是平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有

 

個原子在同一平面內(nèi)．

（3）化合物Q（）是一種藥物中間體，用于合成抗癌藥卡鉑和順鉑，Q與W關(guān)系的描述中正確的是

 

A．都是烴的衍生物        B．都是不飽和二元羧酸
C．互為同系物            D．互為同分異構(gòu)體
（4）W合成方法如下：
已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子團．
其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中其他產(chǎn)物和反應條件已略去．
X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質(zhì)量為168．寫出X與 W在一定條件下反應生成N的化學方程式：

 

．
寫出第②步反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）W中含C=C和-COOH，結(jié)合烯烴及羧酸的性質(zhì)來解答；
（2）、-C=C-為平面是平面結(jié)構(gòu)，與它們直接相連的原子在同一平面內(nèi)；
（3）Q與W的分子式不同、結(jié)構(gòu)不同，但均含C、H、O三種元素；
（4）由信息及合成路線圖可知，X為HOCH₂CH₂OH，Y為OHCCHO，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，Z為H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，以此來解答．

解答：解：（1）W中含C=C和-COOH，由烯烴及羧酸的性質(zhì)可知，能發(fā)生取代、加成、氧化反應，而不能發(fā)生水解反應，故答案為：ACD；
（2）、-C=C-為平面是平面結(jié)構(gòu)，與它們直接相連的原子在同一平面內(nèi)，14個原子一定共面，則W分子中最多有16個原子共面，故答案為：16；
（3）Q與W的分子式不同、結(jié)構(gòu)不同，不為同系物、同分異構(gòu)體，Q中不含C=C，為飽和二元羧酸，但均含C、H、O三種元素，即它們均屬于烴的含氧衍生物，
故答案為：A；
（4）由信息及合成路線圖可知，X為HOCH₂CH₂OH，Y為OHCCHO，M為（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅，Z為H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式為HOCH₂CH₂OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

 +2H₂O，第②步反應的化學方程式為OHC=CHO+2（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅→2（C₆H₅）₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

 +2H₂O；OHC=CHO+2（C₆H₅）₃P=CHCOOC₂H₅→2（C₆H₅）₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH-CH=CHCOOC₂H₅．

點評：本題考查有機物的推斷及有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，注意把握有機物的官能團與性質(zhì)的關(guān)系來解答，（4）中注意信息來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．