Question

【題目】有機高分子材料M其結(jié)構(gòu)簡式為，下圖是由有機物A（分子式為C5H8O）和苯甲醛為原料生產(chǎn)該有機物的合成路線。

已知：① A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子

② CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+ CH3CHO

請回答以下問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____，B 的名稱為_____，F(xiàn)中所含官能團的名稱是______。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別是_______、______；反應(yīng)② 的反應(yīng)條件為_______。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為______________。

（4）有機物E有多種同分異構(gòu)體，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有_____________種。

① 屬于芳香酯類 ② 其酸性水解產(chǎn)物遇FeC13 顯紫色

（5）以l-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇（）。請設(shè)計合成路線（其他無機原料任選）并用如下方式表示：__________________

Answer 1

【答案】 環(huán)戊烯 碳碳雙鍵 羧基 消去、加成 氫氧化鈉水溶液、加熱 13

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，主要從官能團的性質(zhì)入手，根據(jù)信息①，A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，且A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B與C在NBS根據(jù)信息②B與C發(fā)生取代，B含有碳碳雙鍵，則反應(yīng)①發(fā)生消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)②得到產(chǎn)物羥基的位置，C中溴原子的位置應(yīng)在羥基的位置，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②在堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)信息，以及E的產(chǎn)物，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHO，生成F，發(fā)生醛基的氧化成，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，以及有機物命名原則，即B為環(huán)戊烯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團是碳碳雙鍵和羧基；（2）根據(jù)上述分析，發(fā)生反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，條件是氫氧化鈉的水溶液，并加熱；（3）反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：；（4）①屬于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，、（苯環(huán)上甲基有3種位置）、（苯環(huán)上乙基有3種位置）、（另一個甲基有4種位置）、（另一個甲基位置有2種）、（另一個甲基只有一種位置），共有13種；（5）此高分子化合物單體為CH2=CHCH2OH，1－丙醇先發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH2=CHCH3，根據(jù)信息，在NBS發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH2=CHCH2Br，然后發(fā)生水解，即路線圖：。