Question

【題目】綠原酸()是一種抗氧化藥物，存在如圖所示的轉化關系。

(1)綠原酸中的含氧官能團有酯基、________。

(2)B的分子式是__________________。

(3)C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C―→D的化學方程式是__________________。

(4)咖啡酸苯乙酯的結構簡式是__________________。

(5)1 mol A與足量的H2、濃溴水作用，最多可消耗H2________mol，濃溴水________mol。

(6)F是A的同分異構體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2溶液反應產生氣體或紅色沉淀；苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環境的氫。

①符合上述條件的F有________種可能的結構；

②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1∶2完全反應，其化學方程式為_______(任寫1個)。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C7H12O6 ＋H2O 4 4 6

【解析】咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為。（1）根據綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基；（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C7H12O6；（3）C→D是發生消去反應生成，反應方程式為：＋H2O；(4)咖啡酸苯乙酯的結構簡式是；（5）中含有一個苯環和一個碳碳雙鍵，1 mol與足量的H2作用，最多可消耗H24mol，酚羥基的鄰、對位上的氫有3個，與濃溴水發生取代消耗3mol溴，碳碳雙鍵發生加成反應消耗1mol溴共消耗4mol溴；（6）①F是的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應產生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環境的氫。符合上述條件F的結構簡式有：（鄰、間、對三種） （鄰、間、對三種）共6種；②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應方程式為：。