Question

【題目】有機物H[]是一種重要的液晶材料，工業上合成它的一種路線如下圖所示，其中A是不飽和烴，E的苯環上的有2種不同化學環境的氫原子。

已知：①RCH=CH2RCH2CH2OH

②一個碳原子上連接有2個-OH時會自動脫去一個水分子形成一個碳氧雙鍵。

（1）H中官能團的名稱為____________，E→F的反應類型為____________。

（2）A的名稱是____________，E的結構簡式為____________ ，B→C中的“一定條件”內容是____________。

（3）F→G的化學方程式為____________。

（4）C還有多種同分異構體，寫出其含有碳氧雙鍵的同分異構體的結構簡式：____________。

（5）現代物理方法中，能用于區分C、D兩種物質的方法是____________（寫出一種即可）。

（6）以1—苯基乙醇（）為基本原料制取苯乙醛，仿照C轉化為D的形式，表示出合成路線圖：_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、醛基 取代反應 2—甲基丙烯（或甲基丙烯） 氧氣、催化劑、加熱 CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3 紅外光譜或核磁共振氫譜或質譜法

【解析】E的苯環上的有2種不同化學環境的氫原子，分子式為C7H8O，所以E為對甲基苯酚。其與氯氣在光照條件下發生的是苯環側鏈上的取代，由H的結構結合信息②一個碳原子上連接有2個-OH時會自動脫去一個水分子形成一個碳氧雙鍵，可以推知E發生的是二氯取代得F，F在氫氧化鈉水溶液中水解得到G對羥基苯甲醛。再由G和H結合反應條件逆推出D為2-甲基丙酸，C為2-甲基丙醛，B為2-甲基-1-丙醇，最后由B結合信息①推出A為2-甲基丙烯。

(1). H中官能團的名稱為酯基、醛基，E→F的反應類型為取代反應。

(2). A的名稱是2—甲基丙烯（或甲基丙烯），E的結構簡式為，B→C發生的是醇的催化氧化，氧化劑是氧氣，可以用銅或銀作催化劑，還需要加熱條件，所以“一定條件”內容是“氧氣、催化劑、加熱”。

(3). F→G發生了多個反應：酚羥基與堿反應、氯代烴水解、同一碳原子上連接2個-OH自動脫去一個水分子的反應，總化學方程式為如下：。 (4). C還有多種同分異構體，其中含有碳氧雙鍵的同分異構體可以從碳鏈異構找到丁醛，從官能團異構找到丁酮，結構簡式分別為CH3CH2CH2CHO、CH3CH2COCH3。

(5). 現代物理方法中，根據C和D的官能團不同可以用紅外光譜法區別C和D；C和D雖然都有3種不同化學環境的H原子，但是因為它們的官能團不同，在核磁共振氫譜中的化學位移是不同的，所以根據核磁共振氫譜能區分C、D；還可以根據兩者的相對分子質量不同用質譜法區別C和K這兩種物質，在質譜圖中，質荷比的最大值就是該物質的相對分子質量。

(6). 以1—苯基乙醇（）為基本原料制取苯乙醛，可以先用濃硫酸作催化劑和脫水劑加熱條件下把1-苯基乙醇脫水生成苯乙烯，然后使用信息①把苯乙烯轉化為苯乙醇，最后把苯乙醇催化氧化為苯乙醛，合成路線圖如下： 。