Question

【題目】有機(jī)物E(C11H12O2) 屬于芳香酯類(lèi)物質(zhì)，天然物存在于威士忌酒、蘋(píng)果酒等中，呈水果及玫瑰香氣，可由下列路線人工合成：

完成下列填空：

（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________；C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

（2）反應(yīng)③的條件是_______________；反應(yīng)④的類(lèi)型是_____________________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________。

（4）如何檢驗(yàn)反應(yīng)②中的A是否完全轉(zhuǎn)化？__________________________________________________________________。

（5）設(shè)計(jì)一條由出發(fā)，制備的合成路線（合成路線常用的表示方式為：）______________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) （ 取樣，加入氫氧化鈉溶液中和，再加入新制的氫氧化銅懸濁液，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則未完全轉(zhuǎn)化

【解析】（1）根據(jù)伯醇在催化劑和加熱條件下能夠被氧化生成醛，醛可以被氧化生成酸，叔醇不能夠發(fā)生催化氧化，A結(jié)構(gòu)是，應(yīng)該含有羥基（-OH）和醛基（-CHO）；根據(jù)推出C結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，根據(jù)反應(yīng)試劑和條件Cl2和光照，推測(cè)C的結(jié)構(gòu)是：；

（2）B與發(fā)生反應(yīng)生成E(C11H12O2) 屬于酯化反應(yīng)，根據(jù)原子守恒，對(duì)照酯化反應(yīng)的反應(yīng)原理發(fā)現(xiàn)B結(jié)構(gòu)中應(yīng)該有碳碳雙鍵，反應(yīng)③應(yīng)該是醇發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是在加熱條件下用濃硫酸做催化劑；甲苯在光照條件下，甲基上的氫原子能夠與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，所以反應(yīng)④的類(lèi)型是取代反應(yīng)；

（3）B與發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(C11H12O2)和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

；

（4）A的結(jié)構(gòu)是：，有羥基（-OH）和醛基（-CHO），要檢驗(yàn)A是否完全被氧化，可以檢驗(yàn)產(chǎn)物是否含有醛基，如果含有醛基，說(shuō)明沒(méi)有完全轉(zhuǎn)化，否則A完全轉(zhuǎn)化了；檢驗(yàn)醛基要在堿性條件下進(jìn)行，所以取反應(yīng)后的溶液于試管中，加入氫氧化鈉溶液中和，再加入新制的氫氧化銅懸濁液，煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則未完全轉(zhuǎn)化，否則完全轉(zhuǎn)化；

（5）對(duì)照給的反應(yīng)物和要求制取的生成物發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)物中有碳碳雙鍵，生成物中出現(xiàn)羥基，并且在相鄰的兩個(gè)碳原子上，引入羥基的方法之一是：鹵代烴在堿性條件下水解，烴分子中引入鹵素原子可以用取代和加成的方法，根據(jù)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵，所以用加成的方法就可以，即：烯烴→鹵代烴→醇，由出發(fā)，制備的合成路線可表示為：。