Question

【題目】有機物F（）是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______，分子中處于同一平面的原子最多有____個。

（2）E中官能團名稱是_____，①～④中屬于加成反應的是_______（填序號）。

（3）反應③的化學方程式為______________。

（4）反應⑤的生成物有兩種，除了F以外，另一種生成物的名稱是______。

（5）滿足下列條件的D的同分異構體有______種。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應； ②能發生銀鏡反應； ③分子中有1個甲基

（6）仿照E的合成路線，設計一種由合成的合成路線________________________________________。

Answer 1

【答案】（1） 16

（2）酯基 ①②

（3）

（4）乙二醇

（5）23

（6）

【解析】根據流程可推斷苯與乙炔發生加成反應生成A，A是苯乙烯。苯乙烯和溴化氫發生加成反應生成B。根據C的結構簡式可知B的結構簡式為，B與NaCN發生取代反應生成C，C水解生成D。D與甲醇發生酯化反應生成E。

（1）A是苯乙烯，結構簡式為，苯環和碳碳雙鍵均是平面形結構，則分子中處于同一平面的原子最多有16個。

（2）根據E的結構簡式可知官能團名稱是酯基；①是苯和乙炔的加成反應，②是苯乙烯的加成反應，③和④均是取代反應。

（3）反應③的化學方程式為。

（4）反應⑤的生成物有兩種，除了F以外，根據原子守恒可知另一種生成物是HOCH2CH2OH，名稱是乙二醇。

（5）①能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，含有醛基；③分子中有1個甲基，則如果苯環上含有2個取代基，應該是OH和CH(CH3)CHO，有鄰間對三種；如果含有3個取代基，應該是OH、CH3、CH2CHO或OH、CHO、CH2CH3，根據定一議二可知均有10種，共計是23種；

（6）仿照E的合成路線，由苯甲醇合成的合成路線可以將苯甲醇與氯化氫取代反應生成，與NaCN反應生成的，再酸化轉化為苯乙酸，苯乙酸在濃硫酸作用下與苯甲醇發生酯化反應得到目標產物，流程如下：

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