Question

（13分）、敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：
回答下列問題：
（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣�，其原因�?u>　　　　　　。
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為　　　　　　和　　　　　　 (填官能團名稱）。
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：　　。
①能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂；
②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；
③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學環(huán)境的氧。
（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C₂₃H₁₈O₃），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。
（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：

Answer 1

（1）A被空氣中的O₂氧化（2分）（2）羧基（2分）　　　醚鍵（1分）
（3）或（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

（1）A中含有酚羥基，極易被氧氣而變色。
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中的含氧官能團是羧基和醚鍵。
（3）根據(jù)③可知，分子中含氧酯基，且水解產(chǎn)物中含有醛基，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯。所以再根據(jù)①②可知，結(jié)構(gòu)簡式為或。
（4）C是B生成的，所以C中含有B，而B和C也是可以反應(yīng)的，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）本題是有機合成，一般采用逆推法。根據(jù)體中的信息可知，正確的路線應(yīng)該是。