Question

【題目】中藥葛根是常用祛風(fēng)解表藥物，它的有效成分為葛根大豆甙元 F, 已用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發(fā)性耳聾等癥。以下是以 A 為起始原料合成F 的一種方法：

回答下列問題：

(1) A 的化學(xué)名稱為________________，B分子式為________________。

(2) C 中官能團(tuán)的名稱為________ , C→D的反應(yīng)類型為 ______________。

(3)l molE 最多可與_____________________molH2 發(fā)生加成反應(yīng)。

(4) F 與NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________。

(5)B 有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有________種。

①屬于芳香族化合物 ②可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體.其中，核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積之比為1:2:6:1的結(jié)構(gòu)簡式為 _________________（寫出一種即可）．

(6)已知：寫出以A為原料制備化合物合成路線____________________________ 。（無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】苯甲醚 C9H10O2 羧基、醚鍵 取代反應(yīng) 8 +2NaOH →+2 H2O 14 或 ；

【解析】

有機(jī)物A為，化學(xué)名稱為苯甲醚，苯甲醚與乙酸酐[(AC)2O]在ZnCl2溶液作用下發(fā)生對位取代生成B，B為，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，與發(fā)生取代生成D，D為，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，E與HBr發(fā)生取代生成，根據(jù)以上分析解答。

(1)由分析可知，A為，化學(xué)名稱為苯甲醚，B為，分子式為C9H10O2；

(2）C為，官能團(tuán)為羧基、醚鍵，C→D為苯環(huán)上取代反應(yīng)；

(3)E為，E中有兩個(gè)苯環(huán)，分別與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，E中還有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)羰基，分別與1 molH2發(fā)生加成反應(yīng)，所以共消耗8 molH2；

(4)F為，含有兩個(gè)酚羥基，可以和NaOH 溶液反應(yīng)，化學(xué)方程式為； +2NaOH →+2H2O

(5)B為，分子式為C9H10O2，B的同分異構(gòu)體①屬于芳香族化合物，說明有一個(gè)苯環(huán)，②可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，含有一個(gè)羧基，苯環(huán)外還有兩個(gè)碳原子，第一種情況，苯環(huán)上共三個(gè)取代基，一個(gè)羧基，兩個(gè)甲基，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，羧基在這三種結(jié)構(gòu)中分別有2、3、1種共6種結(jié)構(gòu)；第二種情況，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)羧基、一個(gè)乙基，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，第三種情況，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)甲基、一個(gè)羧基連在亞甲基上，有鄰、間、3種結(jié)構(gòu)，第四種情況，只有一個(gè)取代基，苯環(huán)上一個(gè)乙基，羧基分別連在乙基的兩個(gè)碳原子上，有2種結(jié)構(gòu)，共有6+3+3+2=14種；核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積之比為1:2:6:1的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該有兩個(gè)甲基且是高度對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)式有： 或 ；

(6)用逆推法，由題中信息可知中的酚羥基可由與HBr發(fā)生取代生成，對位的-NH2可由先發(fā)生硝化生成硝基，再發(fā)生還原得到，考慮各步轉(zhuǎn)化的條件，以A為原料制備化合物合成路線為：

。