Question

【題目】有機物G的分子式為C11H12O3，核磁共振氫譜中有5組吸收峰，是制備負性光致抗蝕劑的原料之一，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）E中官能團的名稱為__________。

（2）反應③的反應類型為__________。

（3）由C和F生成G的化學方程式為______________________________。

（4）X分子比G少一個CH2原子團，同時滿足下列條件的X的結構有__________種。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應

②能發生銀鏡反應，且1 mol X可生成4 mol Ag

③核磁共振氫譜中有5組吸收峰

（5）運用自己所學知識，寫出A→B的合成路線。_______________

Answer 1

【答案】羥基和氯原子 還原反應 ：+H2O 4 CH2=C(CH3)2CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3

【解析】

有機物G的分子式為C11H12O3，核磁共振氫譜中有5組吸收峰，是制備負性光致抗蝕劑的原料之一,所以G的結構簡式，斷酯基為和，所以C的結構簡式為，F的結構簡式為，根據逆推E的結構簡式為，以此分析解答本題。

（1）由上述可知E的結構簡式為，所以E中官能團的名稱為羥基和氯原子，故答案：羥基和氯原子；

（2）由框圖，且C的結構簡式為，所以反應③的反應類型為取代反應，故答案：還原反應；

（3）由C的結構簡式為，F的結構簡式為，由C和F生成G的化學方程式為：+H2O，故答案：+H2O；

（4）由G的結構簡式，X分子比G少一個CH2原子團，同時滿足①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明苯環上有羥基，②能發生銀鏡反應，且1 mol X可生成4 mol Ag，說明含有兩個醛基，③核磁共振氫譜中有5組吸收峰的同分異構體由：(兩個醛基上移，共2種)，(兩個甲基上移共2中)，所以共有4種；故答案：4；

（5）由逆推B的結構簡式為，A的結構簡式為CH2=C(CH3)2，所以A→B的合成路線為：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3，所以答案：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3。