Question

【題目】有機化合物甲和G都在生活中有很多用途,其合成路線如下:

已知:①R1—CHO+R2—CH2—CHO (R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物;在相同條件下,D蒸氣相對于氫氣的密度為39。

（1）A的分子式是____,G中含氧官能團的名稱是____。

（2）②的反應類型是____, F的結構簡式為______。

（3）B的核磁共振氫譜有____組峰，峰面積之比為_____________。

（4）C有多種同分異構體,其中屬于芳香族化合物的有____種。

（5）寫出反應①的化學方程式:_____________。

（6）設計實驗檢驗E中的官能團（說明實驗操作步驟、現象及結論）____________

（7）G的同分異構體是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似,請以為原料設計它的合成路線(其他所需原料自選，注明反應條件)________。

Answer 1

【答案】 C7H8 羧基 加成反應 4組峰 2：2:2:1 4 +CH3COOH+H2O 取適量E溶液于試管中，先加入過量的新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，出現磚紅色的沉淀，證明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，則證明含碳碳雙鍵

【解析】D與A互為同系物;在相同條件下,D蒸氣相對于氫氣的密度為39，則相對分子質量為78，結合Cl3CCHO與D反應生成可推出D為苯，A為苯的同系物，且經過多步反應生成苯甲醛，故A為甲苯，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成C為，在銅的催化下發生氧化反應生成，與乙醛在稀氫氧化鈉溶液中加熱發生加成反應得到E為，與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成F為，在催化劑作用下與氧氣發生氧化反應生成G為。（1）A為甲苯，分子式是C7H8,G為，含氧官能團的名稱是羧基；（2）②是與三氯甲烷在堿溶液中發生加成反應生成，反應類型是加成反應, F的結構簡式為；（3）B為，的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2:2:1；（4）C為，有多種同分異構體,其中屬于芳香族化合物的有甲苯醚、對甲基苯酚、間甲基苯酚、鄰甲基苯酚共4種；（5）反應①是與乙酸發生酯化反應生成，反應的化學方程式為: +CH3COOH+H2O；（6）E為，所含官能團為碳碳雙鍵和醛基，必須先檢驗醛基再檢驗碳碳雙鍵，故檢驗方法為：取適量E溶液于試管中，先加入過量的新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，出現磚紅色的沉淀，證明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，則證明含碳碳雙鍵；（7）G的同分異構體是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似, 與甲醛在稀氫氧化鈉溶液中加熱反應生成，與溴的四氯化碳溶液反應生成，催化氧化得到，合成路線如下：

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