Question

【題目】扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A中的官能團名稱是________________。

（2）所需的試劑和條件分別為________________。

（3）、的反應類型依次為________、________。

（4）扎來普隆的分子式為________________。

（5）的化學方程式為________________________。

（6）屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發生銀鏡反應的B的同分異構體有________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式有________________。

（7）已知：有堿性且易被氧化。設計由和乙醇制備的合成路線（無機試劑任選）。________

Answer 1

【答案】羰基（或酮基） 濃，濃 還原反應 取代反應 17 、

【解析】

(7)因有堿性且易被氧化，則由和乙醇制備時，應先將-CH3氧化為-COOH，再與乙醇發生酯化反應，最后再將-NO2還原為-NH2，即可得到目標產物。

(1)A的結構簡式為，含有的官能團名稱是羰基；

(2)A的結構簡式為，B的結構簡式為，則發生取代反應，所需的試劑和條件分別為濃，濃；

(3)由B的結構簡式為、C的結構簡式為、E的結構簡式為、F的結構簡式為可知，是-NO2轉化為-NH2，發生了還原反應，而的反應類型為取代反應；

(4)扎來普隆的結構簡式為，其分子式為；

(5)C的結構簡式為、D的結構簡式為，則發生取代反應的化學方程式為；

(6)B的結構簡式為，其屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發生銀鏡反應的同分異構體滿足：①含有苯環和硝基；②含有-CH2CHO或一個甲基和一個-CHO；若為-NO2和-CH2CHO，則有4種結構，其中有一種為苯環上連接-CH(NO2)CHO；若為-NO2、-CH3和-CHO，則有4+4+2=10種，另外還有-CH2NO2和-CHO共有3種，共有4+10+3=17種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式有、；

(7)因有堿性且易被氧化，則由和乙醇制備時，應先將-CH3氧化為-COOH，再與乙醇發生酯化反應，最后再將-NO2還原為-NH2，具體合成路線為。