Question

【題目】Prolitane是一種抗抑郁藥物，以芳香烴A為原料的合成路線如下：

請回答以下問題：

(1)D的化學(xué)名稱為______，H→Prolitane的反應(yīng)類型為______。

(2)E的官能團(tuán)名稱分別為______和______。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(4)F→G的化學(xué)方程式為______。

(5)C的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有______種(不含立體異構(gòu))；

①屬于芳香化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，其峰面積比為3∶2∶2∶1，寫出符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

(6)參照Prolitane的合成路線，設(shè)計一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線_____________(其他無機(jī)試劑和溶劑任選)。

Answer 1

【答案】苯乙酸乙酯 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 羰基 酯基 + CO2↑ 【答題空7】4

【解析】

(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的名稱為苯乙酸乙酯；H 與氫氣在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生Prolitane，與氫氣的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)；

(2)E結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)分別為酯基和羰基；

(3)A相對分子質(zhì)量是92，可以與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C7H7Cl，則A是甲苯，B是；

(4)E( )在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到F：，該物質(zhì)加熱發(fā)生脫羧反應(yīng)產(chǎn)生CO2和，反應(yīng)的方程式為：+ CO2↑；

(5)C結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體要求①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，則其為甲酸形成的酯，可能結(jié)構(gòu)為、、、，共有4種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，其峰面積比為3∶2∶2∶1，符合要求的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線是。