Question

已知連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發生催化氧化反應。Ａ是一種重要的化工原料，其分子組成為C₄H₉Cl，Ａ有如下轉化關系（部分反應條件已略去）：

其中F不能發生催化氧化反應，E和G都能和新制Cu(OH)₂反應，但反應條件及實驗現象均不相同，H是一種有果香味的液體。
（1）Ａ的同分異構體有     種，符合上述條件的A結構簡式為                。
（2）與①、⑦反應類型相同的是_______（填序號），若A中混有C，則對生成的Ｂ的純度是否有影響___      ___（填“有”或“無”）。
（3）寫出下列反應的化學方程式：A→B：__________________________；E與新制Cu(OH)₂反應：_______________________________________________；

Answer 1

（18分）（1）4    
（2）⑤  無 
（3）
(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O

試題分析：（1）C₄H₉Cl相對于是丁烷中氫原子被氯原子所代替后的產物，由于丁烷有正丁烷和異丁烷兩種，且每種都含有2類氫原子，所以C₄H₉Cl就要4種同分異構體；根據反應①③④的反應條件可判斷，①是鹵代烴的水解反應，則D是醇，醇氧化得到醛，即E是醛，醛繼續被氧化得到羧酸，所以G是羧酸。根據反應②的條件可知，該反應是鹵代烴的消去反應，生成丁烯，即B是丁烯。丁烯和氯化氫發生加成反應得到C，C在氫氧化鈉溶液中又發生水解反應生成醇F。由于F不能發生催化氧化反應，所以F的結構簡式只能是(CH₃)₃COH。則C的結構簡式就是(CH₃)₃CCl，所以B的結構簡式就是(CH₃)₂C=CH₂，因此A的結構簡式就是(CH₃)₂CHCH₂Cl。所以D的結構簡式就是(CH₃)₂CHCH₂OH，E和G分別是(CH₃)₂CHCHO，(CH₃)₂CHCOOH。G和F通過酯化反應生成H，所以H的結構簡式就是(CH₃)₂CHCOOCH₂CH(CH₃)₂。
（2）與①、⑦反應類型相同的是⑤，都是取代反應；由于A和C的消去反應生成的都是(CH₃)₂C=CH₂，所以是無影響的。
（3）A生成B的反應是消去反應，方程式是；E與新制Cu(OH)₂反應屬于醛基的氧化反應，則反應的方程式是(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
點評：化學推斷題是一類綜合性較強的試題，如元素及化合物性質和社會生活，環境保護，化學計算等知識，還可引入學科間綜合。它不僅可考察學生對化學知識的理解程度，更重要的是培養學生的綜合分析能力和思維方法。解框圖題的方法：最關鍵的是尋找“突破口”，“突破口”就是抓“特”字，例如特殊顏色、特殊狀態、特殊氣味、特殊反應、特殊現象、特殊制法、特殊用途等。