Question

【題目】有機物F用于制造香精，可利用下列路線合成。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是______________。

（2）B的結構簡式是______________，D中官能團的名稱是_____________。

（3）①～⑥中屬于取代反應的有________________(填序號)。

（4）反應⑥的化學方程式為_________________________________________________。

（5）C有多種同分異構體，與C具有相同官能團的有_________種(不包括C)，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為_________(任寫一種)。

（6）參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。_____________________

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH 羧基、碳碳雙鍵 ②⑤⑥ +H2O 11

【解析】流程分析：A和溴水發生加成反應，根據加成產物可判斷A為，反應①為加成反應；根據反應條件可知，反應②是水解反應，-Br被-OH取代，則B為；B氧化得到C，B的分子式為C5H12O2，C的分子式為C5H10O3，則B→C，多了1個O原子，減少了2個H原子，可推測B中-CH2OH被氧化為-COOH，C的結構簡式為；D的分子式為C5H8O2，根據C和D的分子式可判斷，C分子內脫去1分子水得到D，則反應④是消去反應；D中含有2個甲基，則D為；反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，-Cl被-OH取代，則E的結構簡式為；根據F的分子式可推測，E和D通過酯化反應生成F，則F為。

（1）根據上述分析A為，烯烴的命名要點為：以包含雙鍵在內的最長碳鏈為主鏈，從離雙鍵最近的一端開始編號，則A的名稱為：2-甲基-1-丁烯；

（2）根據上述分析B的結構簡式為；D的結構簡式為，則D中含有的官能團名稱為：碳碳雙鍵、羧基；

（3）根據上述分析，反應①為加成反應，反應②為取代反應，反應③為氧化反應，反應④為消去反應，反應⑤為水解反應（也為取代反應），反應⑥為酯化反應（也為水解反應）。所以，取代反應共有3個，分別為②、⑤、⑥；

（4）反應⑥為酯化反應，反應方程式為：+ +H2O；

（5）C的結構簡式為，與C具有相同官能團的同分異構體還有、、、、、、、、、、，共11種。其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為或。

（6）流程目的為→，分析目標產物的結構簡式可知目標產物為酯化反應生成的環酯，可采用逆推法分析制備流程。在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應可得；所以首先要用原料制備，其中-OH可由-Br原子在NaOH水溶液、加熱的條件下發生水解反應得到；-COOH可由-CH2Br經過水解和氧化得到。所以整個制備流程可分為以下幾步，水解→氧化→酯化。流程如下：