Question

乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。

(1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團的名稱______________________。

(2)與乙基香草醛互為同分異構體，能與NaHCO3溶液反應放出氣體，且苯環上只有一個側鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結構)的有________種。

(3)A是上述同分異構體中的一種，可發生以下變化：

 

已知：ⅰ.RCH2OH RCHO；

ⅱ.與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

a．寫出A的結構簡式：___________________________，

反應②發生的條件是______________________________。

b．由A可直接生成D，反應①和②的目的是_________________________。

c．寫出反應方程式：A→B______________________________。

C與NaOH水溶液共熱：___________________________________。

(4)乙基香草醛的另一種同分異構體E

()是一種醫藥中間體。由茴香醛()合成E(其他原料自選)，涉及的反應類型有(按反應順序填寫)________________________。

 

Answer 1

(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵)

(2)4

(3)a. 　NaOH醇溶液，△

b．減少如酯化、成醚等副反應的發生

 

(4)氧化反應、酯化反應(或取代反應)

【解析】(2)滿足條件的同分異構體應該含有一個羧基和一個醇羥基。有以下四種：

 

(3)由題中信息可知，A→B為醇羥基的氧化，所得產物含有醛基，則A中羥基必位于端基碳原子上，故A的結構簡式為。反應①為羥基被取代，反應②為溴原子被消去。

(4)首先將醛基氧化成羧基，然后與甲醇發生酯化可得。