Question

【題目】某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成鎮靜催眠藥物—苯巴比妥：

已知：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl。

回答下列問題：

(l)化合物B的名稱是 ___。

(2)寫出 H的結構簡式____。H→苯巴比妥的反應類型是____。

(3)寫出F→G的化學方程式____。

(4)下列說法正確的是____（填字母代號）。

A．B的核磁共振氫譜有5組峰

B．化合物E能發生取代、氧化、加成、消去等反應

C．尿素[CO(NH2)2]在一定條件下可水解生成NH3和CO2

D．苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3

(5)F制備G時會生成副產物M( C11Hl2O4)，則符合下列條件的M的同分異構體有___ 種。

①除苯環外不含其它環狀結構，且苯環上有3個取代基；

②核磁共振氫譜圖顯示有5種化學環境不同的氫原子；

③該物質可發生銀鏡反應與水解反應，且l mol該物質完全水解時需要2 mol NaOH。

(6)以乙醇為原料可合成HOOCCH2CH2COOH，請設計合成路線_________________（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】一氯甲苯 取代反應 +2CH3CH2OH+2H2O CD 4

【解析】

(A)在光照條件下，與Cl2發生取代反應生成(B)；B與NaCN發生取代反應，生成(C)；C在H+作用下，生成(D)；D在Cl2、NaHCO3作用下，生成(E)；E在NaCN、H+作用下，生成(F)；F在CH3CH2OH、濃硫酸的作用下生成(G)；結合苯巴比妥的結構簡式及H的分子式，可確定H的結構簡式為；H與H2NCONH2反應生成。

(l)由以上推斷可知，化合物B的結構簡式為，名稱是一氯甲苯。答案為：一氯甲苯；

(2)根據以上推斷，H的結構簡式為。H→，發生酯基上的取代反應。答案為：；取代反應；

(3)由→，發生酯化反應，化學方程式+2CH3CH2OH+2H2O。答案為：+2CH3CH2OH+2H2O；

(4)A．的核磁共振氫譜有4組峰，A不正確；

B．化合物不能發生消去反應，B不正確；

C．尿素在一定條件下可水解生成NH3和HOCOOH(分解生成CO2和H2O)，C正確；

D．苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3，D正確；

故選CD。答案為：CD；

(5)F制備G時會生成副產物M( C11Hl2O4)，由分子式可確定其結構簡式為，則符合下列條件：①除苯環外不含其它環狀結構，且苯環上有3個取代基；②核磁共振氫譜圖顯示有5種化學環境不同的氫原子；③該物質可發生銀鏡反應與水解反應，且l mol該物質完全水解時需要2 mol NaOH。M的同分異構體有、、、，共4種。答案為：4；

(6)以乙醇為原料合成HOOCCH2CH2COOH時，可先將乙醇消去生成乙烯，再與Cl2發生加成反應生成1，2-二氯乙烷，然后與NaCN發生取代反應，所得產物再水解，便可得到目標有機物。合成路線為：。答案為：。