Question

【題目】有機(jī)物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路線如下：

已知：

①一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基，立即失去一分子水，生成另一種物質(zhì)，如：

②

（1）A的化學(xué)名稱是________________，M中官能團(tuán)的名稱為___________________。

（2）K與H的關(guān)系是__________________________。

（3）C分子結(jié)構(gòu)中最多_________個(gè)原子共平面。

（4）J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（5）G生成H的化學(xué)方程式為_______________________________。反應(yīng)類型為_________________。

（6）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有__________________種。

①能與FeCl3溶液顯紫色 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色

（7）以對二甲苯與乙醛為原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)物合成，設(shè)計(jì)合理的合成路線：______________________________________。合成流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基、碳碳雙鍵 同系物 14 取代反應(yīng) 16

【解析】根據(jù)所在官能團(tuán)的位置，可知F（CH2=CHCH3）與氯化氫在催化劑作用下反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHClCH3，CH2CHClCH3在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH(OH)CH3，在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成I（），根據(jù)已知②，與CH3CHO在氫氧化鈉及加熱條件下反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為，催化氫化得到K（）；A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），則A為；在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，與CH3CHO在氫氧化鈉及加熱條件下反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，氧化得到E（），與發(fā)生酯化反應(yīng)生成M（）。（1）A為，化學(xué)名稱是甲苯，M（）中官能團(tuán)的名稱為酯基、碳碳雙鍵；（2）K（）是3-甲基丁醇，H （CH2CH(OH)CH3）是2-丙醇，兩者互為同系物；（3）C為，根據(jù)苯分子12個(gè)碳共面和甲醛4個(gè)原子共面，則C分子結(jié)構(gòu)中最多14個(gè)原子共平面；

（4）J的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）G生成H是CH2CHClCH3在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2CH(OH)CH3，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）E為，同分異構(gòu)體同時(shí)滿足①能與FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，說明含有碳碳雙鍵。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則為酚羥基和-CH=CHCHO、酚羥基和-C(CHO)=CH2，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位三種，故共6種；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為酚羥基、醛基、乙烯基，其中先定兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對位三種，再把第三種取代基取代在苯環(huán)上分別有4種、4種和2種共10種，故總共符合條件的同分異構(gòu)體有16種；（7）對二甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)得到，與乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱得到；或?qū)Χ�甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)得到，氧化得到，與乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱得到；合成流程圖示為：。