Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：

(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)___種峰；

(2)C物質(zhì)的官能團名稱__；

(3)上述合成路線中屬于取代反應的是___(填編號)；

(4)寫出反應①⑤的化學方程式：①___，⑤___；

由C可制備高聚物，其制備方程式為：___。

(5)已知：D分子的蒸氣密度是H2密度的50倍，其紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振氫譜顯示各峰面積之比為：1：1：3：3。并且該分子能與NaHCO3反應。

寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：___，F的結(jié)構(gòu)簡式：___。

(6)E屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體還有___種，其中苯環(huán)上只有3種等效氫的結(jié)構(gòu)是：___。

Answer 1

【答案】4 羥基、羧基 ②⑤⑥ CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3 +NaOH→+NaCl 4

【解析】

A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝C(CH3)CH2CH3，反應②是水解反應，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝C(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝C(CH3)CH2CH3，分子中有四種不同化學環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有4種峰；

故答案為：4；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，其官能團名稱為醇羥基、羧基；

故答案為：羥基、羧基；

(3)根據(jù)官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，

故答案為：②⑤⑥；

(4)①為CH2＝C(CH3)CH2CH3與Br2的加成反應，反應方程式為：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；反應⑤為氯代烴的水解反應，反應的方程式為+NaOH→+NaCl；C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH可以發(fā)生分子間的縮聚反應得到高聚物，反應為：；

故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；+NaOH→+NaCl；；

(5) D分子的蒸氣密度是H2密度的50倍，其相對分子質(zhì)量為100；其紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振氫譜顯示各峰面積之比為：1：1：3：3，結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基。并且該分子能與NaHCO3反應說明含有羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)為：，/span>D與E酯化反應得到F為：；

故答案為：；；

(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體為、、、，其中苯環(huán)上只有3種等效氫的結(jié)構(gòu)是；

故答案為：4；。