Question

(14分)當歸素是治療偏頭痛的有效新藥。某研究小組開發了如下合成路線來合成該藥。

已知:①A的相對分子質量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應生成44.8 L氣體(標準狀況);
②B的結構中含有醛基;     ③C在一定條件下生成有機酸D;
④RCHO+HOOC—CH₂COOHRCH=C(COOH)₂+H₂O
RCH=C(COOH)₂RCH=CHCOOH+CO₂↑。請回答下列問題。
（1）A的分子式是　　　　　,B的結構簡式為　　　　　　。 
（2）C可能發生的反應是_________(填序號)。 

A．氧化反應

B．水解反應

C．消去反應

D．酯化反應

（3）反應②的化學方程式為　                                             。 
（4） E的名稱為　　　　　　         。 
（5） 符合下列條件的D的同分異構體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現五組峰的物質的結構簡式為　　　　　　　　　　。 
①苯環上只有兩個取代基;        ②苯環上的一氯代物只有兩種;
③1 mol該同分異構體與足量的碳酸氫鈉反應生成2 mol CO₂。

Answer 1

（1） C₃H₄O₄; ;   （2）  A、 
（3）  
（4） 碳酸氫鈉;
（5）4; 、或或);

解析試題分析：（1）根據A的相對分子質量結合與碳酸氫鈉反應的物質的量的關系及與B反應得到的C的結構簡式，可知A的分子式是C₃H₄O₄；B的結構簡式為；（2）由于C的分子結構中含有C=C雙鍵、酚羥基，所以能夠發生氧化反應；含有羧基和羥基，所以能夠發生酯化反應；由于是酚羥基，因此不能發生消去反應；無酯基，不能發生水解反應。故選項為A、D。（3）由于D比C在分子組成上相差一個CO₂，因此該反應是分子的脫羧基反應，方程式為：；由于在當歸素中只含有一個Na+.結合物質的酸性強弱順序，與D反應的物質E應該是碳酸氫鈉。D與碳酸氫鈉溶液放出反應得到當歸素:, （5） 符合條件的D的同分異構體共有四種，它們分別是；；；。
考點：考查有機物的結構、性質、相互轉化及化學方程式和同分異構體的書寫的知識。