Question

【題目】貝諾酯臨床主要用于治療類風濕性關節(jié)炎、感冒發(fā)燒等。合成路線如下：

（1）貝諾酯的分子式______。

（2）A→B的反應類型是______；G+H→I的反應類型是______。

（3）寫出化合物C、G的結構簡式：C______，G______。

（4）寫出滿足下列條件的F同分異構體的結構簡式（任寫3種）______。

a．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

b．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；

c．能與金屬鈉反應放出H2；

d．苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種結構

（5）根據題給信息，設計從A和乙酸出發(fā)合成的合理線路（其他試劑任選，用流程圖表示：寫出反應物、產物及主要反應條件）_______________

Answer 1

【答案】C17H15NO5 還原反應 取代反應 CH3COOCOCH3 、、、、（任寫三種）

【解析】

根據貝諾酯的結構簡式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據題各步轉化的條件及有關物質的分子式可推知，E為，B為，C為CH3COOCOCH3，A為，F為，D為，A發(fā)生還原反應得B，B與C發(fā)生取代反應生成E，E與氫氧化鈉反應生成G，C與D發(fā)生取代反應生成F，F發(fā)生取代反應生成H，G和H發(fā)生取代反應生成I，據此分析解答。

(1)根據結構簡式知，貝諾酯的分子式C17H15NO5，故答案為：C17H15NO5；

(2)A→B的反應類型是還原反應，G+H→Ⅰ的反應類型是取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；

(3)根據上面的分析可知，C為CH3COOCOCH3，G為，故答案為：CH3COOCOCH3；；

(4)a. 不能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，b. 能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸某酯的結構或酯基和醛基同時存在，c. 能與金屬鈉反應放出H2，說明有羥基或羧基，d. 苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種結構，一般為兩個取代基處于對位，則滿足條件的F的同分異構體的結構簡式為、、、、，故答案為：、、、、(其中的三種)；

(5)A為，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對硝基苯酚還原成對氨基苯酚，在堿性條件下變成對氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl2反應生成CH3COCl，CH3COCl與對氨基苯酚鈉發(fā)生反應即可得產品，合成線路為，故答案為：。