Question

【題目】幾年前，央視《每周質(zhì)量報(bào)告》曝光河北一些企業(yè)，用生石灰處理皮革廢料，熬制成工業(yè)明膠，賣給紹興新昌一些企業(yè)制成藥用膠囊，國家相關(guān)部門得到消息后要求立即暫停購入和使用相關(guān)企業(yè)生產(chǎn)的所有膠囊劑藥品。皮革廢料發(fā)生水解后得到一種被稱為脯氨酸()的有機(jī)物，脯氨酸是人體所需的氨基酸之一，工業(yè)上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路線如下：

(1)α-氨基戊二酸中含有的官能團(tuán)名稱為_________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____________。

(3)反應(yīng)可看作兩步，其中間產(chǎn)物的分子式為，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：_________。

(4)合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是___________。

Answer 1

【答案】氨基和羧基 取代(或酯化)反應(yīng) →+CH3CH2OH 提純脯氨酸

【解析】

根據(jù)合成路線分析可知，物質(zhì)A與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物質(zhì)B，B在經(jīng)過一系列反應(yīng)得到C(脯氨酸)，再經(jīng)過③④兩個(gè)過程對脯氨酸進(jìn)行除雜提純，從而得到純凈的脯氨酸，據(jù)此結(jié)合題干可分析解答問題。

(1)根據(jù)α-氨基戊二酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機(jī)物中含有(氨基)和(羧基)兩種官能團(tuán)，故答案為：氨基和羧基；

(2)反應(yīng)①是物質(zhì)A與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物質(zhì)B，反應(yīng)類型為取代(或酯化)反應(yīng)，故答案為：取代(或酯化)反應(yīng)；

(3)反應(yīng)可看作兩步，其中間產(chǎn)物的分子式為，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)，則中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：→+CH3CH2OH；

(4)合成路線中設(shè)計(jì)的反應(yīng)③是五氯酚與脯氨酸反應(yīng)，反應(yīng)④是反應(yīng)③生成的產(chǎn)物脫去五氯酚，故反應(yīng)③④的目的是提純脯氨酸，故答案為：提純脯氨酸。