Question

【題目】化合物M是一種二苯乙炔類液晶材料，其分子結構與最簡單的二苯乙炔類液晶材料相似。以兩種苯的同系物A、G為原料合成M的一種路線如圖（部分反應條件略去）：

回答下列問題；

（1）A的分子式為___。

（2）推測在B轉化為C的反應中LiAlH4/THF的作用是___。

（3）D的分子式為C10H12，①~⑦中屬于消去反應的是___。

（4）寫出⑤的化學方程式：___。

（5）滿足下列條件的B的同分異構體有___種。

Ⅰ.能發生銀鏡反應；

Ⅱ.分子中苯環上只有兩種化學環境不同的氫原子。

（6）H分子為對位二取代苯結構，其核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積之比為9：2：2。寫出H和M的結構簡式：H___，M___。

（7）參照上述合成路線，設計一條以苯和苯乙烯為原料制備的合成路線___。（其它無機試劑任選）

合成路線流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】C8H10 還原劑 ③⑤ +2KOH+2KBr+2H2O 11種

【解析】

A為苯的同系物，A經過反應后生成B，B的結構為，由其結構推測，A為乙苯，A生成B發生的是取代反應；由B生成C，顯然發生的是還原反應，生成的C()的結構中含有能發生消去反應的醇羥基；D的分子式為C10H12，C的分子式為C10H14O，因此，可知C生成D發生的應是消去反應，D的結構為；那么由D生成E，發生的是加成反應，結果是在分子內引入鹵素原子；由E生成F的條件推測，發生的是消去反應，那么F的結構為。H的分子式為C10H13I，由題可知，其分子中含有3類等效氫原子，并且個數分別為9,2,2；考慮到H為苯環的二取代物，所以H的結構只能為；G為苯的同系物，所以G的結構為；H與F反應后生成M，分子式為C20H22，并且其結構與二苯乙炔相似，所以M的結構為，那么H與F發生的則是取代反應。

(1)通過分析可知，A為乙苯，分子式為C8H10；

(2)通過分析可知，B生成C發生的是還原反應，所以LiAlH4/THF的作用是還原劑；

(3)通過分析可知，①至⑦中，屬于消去反應的有③⑤；

(4)通過分析可知，反應⑤是消去反應，方程式為：+2KOH+2KBr+2H2O；

(5)B的結構為，那么若其同分異構體含有苯環，并且能發生銀鏡反應，則一定含有醛基，且除苯環和醛基外，其余均為飽和結構；為了保證其同分異構體的苯環上有兩種氫原子，所以至少苯環上要有兩個取代基，并且取代基對位排列，這兩個取代基可能為-CHO和CH3CH2CH2-或-CHO和(CH3)2CH-或-CH2CHO和CH3CH2-或-CH2CH2CHO和-CH3或和CH3-，共計5種結構；若苯環上有3個取代基，符合條件的結構為/span>和2種結構；若苯環上有4個取代基，這四個取代基只能是3個甲基和一個醛基，符合要求的結構有，，，，共計4種結構；綜上所述，符合要求的B的同分異構體共計5+2+4=11種結構；

(6)通過分析可知，H的結構為，M的結構為；

(7)由的結構可知，可由和HCl加成得到，而獲得可由苯乙炔與碘苯按照反應⑦生成；因此合成路線為：。