Question

【題目】藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T—細胞淋巴瘤，其合成路線如下圖所示：

(1)反應①的反應類型是______________。

(2)反應②的化學方程式：__________________________________________。

(3)C的核磁共振氫譜圖中有______________個峰。

(4)反應③的化學方程式：__________________________________________。

(5)F的分子式是C24H28O2. F中含有的官能團：__________________________。

(6)寫出滿足下列條件A的兩種同分異構體的結構簡式（不考慮—O—O—或結構）：_______________________________________________________________。

a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應

(7)已知：。以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機試劑合成合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 2 碳碳雙鍵、羧基

【解析】分析：對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸，對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成（B），根據(jù)信息iii可知，B與SOCl2反應生成；與溴發(fā)生1,4加成生成(CH3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,該有機物與氫氣發(fā)生加成生成(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2,根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應生成；然后根據(jù)信息i可知，有機物與發(fā)生取代反應生成；在酸性條件下發(fā)生水解生成（F）。據(jù)此進行解題。

詳解：(1) 對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸，反應①的反應類型是氧化反應；正確答案：氧化反應。

(2) 對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成（B），反應②的化學方程式：；正確答案：。

(3)根據(jù)以上分析可知，有機物C的結構簡式為(CH3)2CBr-CH=CH-BrC(CH3)2,以碳碳雙鍵為對稱軸進行分析可知，核磁共振氫譜圖中有2個峰；正確答案：2。

(4) 根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應生成；反應③的化學方程式：；正確答案：。

(5)綜上分析可知，有機物F的分子式是C24H28O2.，結構簡式為，含有的官能團：碳碳雙鍵、羧基；正確答案：碳碳雙鍵、羧基。

(6)有機物A為對苯二甲酸，同分異構體滿足a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，環(huán)上有兩個取代基；b．既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，結構中含有HCOO-取代基，具體結構如下: ；/span>正確答案：。

(7) 乙烯與溴加成生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生取代生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH被氧化為OHCCHO，根據(jù)信息可知，并結合生成物的結構簡式可知，OHCCHO與CH3CHBrCH3在Mg/H2O條件下發(fā)生加成反應生成，該有機物再發(fā)生消去生成；具體合成3流程如下：；正確答案：。